data_2a _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C25 H18 B F18 N O2' _chemical_formula_weight 717.21 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'B' 'B' 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'F' 'F' 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting Monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M P2(1)/c loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x, -y-1/2, z-1/2' _cell_length_a 9.4744(8) _cell_length_b 20.8186(19) _cell_length_c 14.4371(13) _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 92.317(2) _cell_angle_gamma 90.00 _cell_volume 2845.3(4) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_temperature 296(2) _cell_measurement_reflns_used 5772 _cell_measurement_theta_min 2.41 _cell_measurement_theta_max 25.97 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.12 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.09 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.674 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1432 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.185 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9781 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9835 _exptl_absorpt_process_details sadabs _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 296(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_standards_number 0 _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% ? _diffrn_reflns_number 13415 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0236 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0283 _diffrn_reflns_limit_h_min -11 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -24 _diffrn_reflns_limit_k_max 24 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 _diffrn_reflns_theta_min 2.15 _diffrn_reflns_theta_max 25.09 _reflns_number_total 5022 _reflns_number_gt 3965 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 1990)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0860P)^2^+3.5724P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 5022 _refine_ls_number_parameters 428 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0704 _refine_ls_R_factor_gt 0.0553 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1663 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1525 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.009 _refine_ls_restrained_S_all 1.009 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group B1 B 0.2882(3) 0.34472(15) 0.8826(2) 0.0286(7) Uani 1 1 d . . . N1 N 0.5321(3) 0.22085(12) 0.84223(18) 0.0369(6) Uani 1 1 d . . . O1 O 0.3466(2) 0.25141(11) 0.74568(16) 0.0427(5) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.3673(2) 0.29104(9) 0.89163(14) 0.0337(5) Uani 1 1 d . . . F1 F 0.1367(2) 0.22987(9) 0.92983(13) 0.0480(5) Uani 1 1 d . . . F2 F 0.2938(2) 0.21687(9) 1.03938(14) 0.0490(5) Uani 1 1 d . . . F3 F 0.0737(2) 0.21366(9) 1.06741(15) 0.0538(5) Uani 1 1 d . . . F4 F 0.1018(4) 0.37061(14) 1.30969(16) 0.1088(13) Uani 1 1 d . . . F5 F -0.0930(3) 0.39906(16) 1.2440(2) 0.0931(9) Uani 1 1 d . . . F6 F 0.0654(3) 0.46759(10) 1.27081(15) 0.0690(7) Uani 1 1 d . . . F7 F 0.1667(2) 0.49375(8) 0.87812(13) 0.0448(5) Uani 1 1 d . . . F8 F 0.2386(3) 0.54037(9) 1.00244(14) 0.0616(6) Uani 1 1 d . . . F9 F 0.3802(2) 0.48128(10) 0.92842(15) 0.0526(5) Uani 1 1 d . . . F10 F 0.0321(2) 0.30173(10) 0.8022(2) 0.0727(8) Uani 1 1 d . . . F11 F -0.0387(2) 0.39339(11) 0.84237(16) 0.0635(6) Uani 1 1 d . . . F12 F -0.0918(2) 0.35784(13) 0.70868(15) 0.0657(7) Uani 1 1 d . . . F13 F 0.1626(6) 0.4471(2) 0.4635(2) 0.169(2) Uani 1 1 d . . . F14 F 0.1602(3) 0.53336(17) 0.5271(3) 0.1093(12) Uani 1 1 d . . . F15 F 0.3552(3) 0.49951(17) 0.4907(2) 0.0994(11) Uani 1 1 d . . . F16 F 0.6159(2) 0.36466(12) 0.74230(18) 0.0668(6) Uani 1 1 d . . . F17 F 0.6058(2) 0.46304(11) 0.78311(18) 0.0676(7) Uani 1 1 d . . . F18 F 0.5479(2) 0.38928(10) 0.87589(15) 0.0541(5) Uani 1 1 d . . . C1 C 0.4138(3) 0.25341(13) 0.8183(2) 0.0330(6) Uani 1 1 d . . . C2 C 0.6072(3) 0.22647(17) 0.9336(2) 0.0451(8) Uani 1 1 d . . . H2 H 0.5555 0.2577 0.9700 0.054 Uiso 1 1 calc R . . C3 C 0.6062(5) 0.1630(2) 0.9854(3) 0.0724(13) Uani 1 1 d . . . H3A H 0.5107 0.1483 0.9895 0.109 Uiso 1 1 calc R . . H3B H 0.6474 0.1689 1.0467 0.109 Uiso 1 1 calc R . . H3C H 0.6600 0.1318 0.9529 0.109 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.7568(4) 0.2523(2) 0.9244(3) 0.0658(11) Uani 1 1 d . . . H4A H 0.8119 0.2215 0.8920 0.099 Uiso 1 1 calc R . . H4B H 0.7992 0.2596 0.9849 0.099 Uiso 1 1 calc R . . H4C H 0.7532 0.2919 0.8904 0.099 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.5897(4) 0.17570(16) 0.7740(3) 0.0484(8) Uani 1 1 d . . . H5 H 0.6741 0.1562 0.8038 0.058 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.4878(5) 0.12112(19) 0.7509(4) 0.0732(13) Uani 1 1 d . . . H6A H 0.4607 0.1008 0.8072 0.110 Uiso 1 1 calc R . . H6B H 0.5329 0.0903 0.7125 0.110 Uiso 1 1 calc R . . H6C H 0.4053 0.1378 0.7184 0.110 Uiso 1 1 calc R . . C7 C 0.6381(5) 0.2100(2) 0.6875(3) 0.0638(11) Uani 1 1 d . . . H7A H 0.5583 0.2297 0.6558 0.096 Uiso 1 1 calc R . . H7B H 0.6802 0.1794 0.6471 0.096 Uiso 1 1 calc R . . H7C H 0.7062 0.2423 0.7050 0.096 Uiso 1 1 calc R . . C8 C 0.2176(3) 0.36432(13) 0.9783(2) 0.0283(6) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.1692(3) 0.31578(13) 1.0388(2) 0.0311(6) Uani 1 1 d . . . C10 C 0.1158(3) 0.33065(14) 1.1238(2) 0.0362(7) Uani 1 1 d . . . H10 H 0.0863 0.2978 1.1622 0.043 Uiso 1 1 calc R . . C11 C 0.1056(3) 0.39352(14) 1.1526(2) 0.0365(7) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.1491(3) 0.44230(14) 1.0958(2) 0.0347(7) Uani 1 1 d . . . H12 H 0.1416 0.4849 1.1145 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C13 C 0.2039(3) 0.42797(13) 1.0111(2) 0.0297(6) Uani 1 1 d . . . C14 C 0.1699(3) 0.24428(14) 1.0173(2) 0.0385(7) Uani 1 1 d . . . C15 C 0.0476(4) 0.40763(17) 1.2450(2) 0.0523(9) Uani 1 1 d . . . C16 C 0.2470(3) 0.48560(14) 0.9549(2) 0.0373(7) Uani 1 1 d . . . C17 C 0.2738(3) 0.38286(12) 0.78674(19) 0.0271(6) Uani 1 1 d . . . C18 C 0.3908(3) 0.41076(13) 0.7459(2) 0.0303(6) Uani 1 1 d . . . C19 C 0.3802(3) 0.44238(14) 0.6618(2) 0.0352(7) Uani 1 1 d . . . H19 H 0.4602 0.4603 0.6369 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C20 C 0.2513(3) 0.44743(14) 0.6149(2) 0.0358(7) Uani 1 1 d . . . C21 C 0.1326(3) 0.42097(13) 0.6527(2) 0.0321(6) Uani 1 1 d . . . H21 H 0.0451 0.4244 0.6216 0.039 Uiso 1 1 calc R . . C22 C 0.1443(3) 0.38959(12) 0.73623(19) 0.0270(6) Uani 1 1 d . . . C23 C 0.5397(3) 0.40709(15) 0.7877(2) 0.0412(7) Uani 1 1 d . . . C24 C 0.2370(4) 0.4798(2) 0.5229(3) 0.0580(10) Uani 1 1 d . . . C25 C 0.0116(3) 0.36081(14) 0.7717(2) 0.0338(7) Uani 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 B1 0.0242(15) 0.0281(15) 0.0332(17) -0.0024(13) -0.0012(12) -0.0032(12) N1 0.0346(13) 0.0349(13) 0.0415(15) 0.0017(11) 0.0054(11) 0.0077(10) O1 0.0463(13) 0.0401(12) 0.0415(13) -0.0071(10) -0.0028(10) 0.0068(10) O2 0.0354(11) 0.0312(10) 0.0347(11) 0.0008(8) 0.0037(8) 0.0071(8) F1 0.0619(12) 0.0382(10) 0.0438(11) -0.0066(8) 0.0028(9) -0.0103(9) F2 0.0596(12) 0.0338(10) 0.0538(12) 0.0047(8) 0.0058(9) 0.0155(8) F3 0.0682(13) 0.0353(10) 0.0592(13) 0.0045(9) 0.0208(10) -0.0106(9) F4 0.214(4) 0.0803(18) 0.0326(12) 0.0131(12) 0.0161(17) 0.080(2) F5 0.091(2) 0.117(2) 0.0748(18) -0.0077(16) 0.0475(16) -0.0115(17) F6 0.1138(19) 0.0498(12) 0.0448(12) -0.0069(10) 0.0199(12) 0.0197(12) F7 0.0595(12) 0.0349(9) 0.0398(10) 0.0067(8) -0.0023(9) 0.0049(8) F8 0.1080(18) 0.0275(10) 0.0503(12) -0.0098(8) 0.0155(12) -0.0134(10) F9 0.0432(11) 0.0547(12) 0.0603(13) 0.0023(10) 0.0059(9) -0.0172(9) F10 0.0378(11) 0.0475(12) 0.134(2) 0.0361(13) 0.0198(12) -0.0009(9) F11 0.0496(12) 0.0789(15) 0.0643(14) -0.0222(12) 0.0306(11) -0.0145(11) F12 0.0295(10) 0.1110(19) 0.0559(13) 0.0071(12) -0.0052(9) -0.0179(11) F13 0.304(6) 0.151(3) 0.0479(17) 0.0359(19) -0.064(3) -0.131(4) F14 0.0830(19) 0.120(3) 0.125(3) 0.083(2) 0.0075(18) 0.0206(18) F15 0.0747(17) 0.148(3) 0.0770(18) 0.0642(19) 0.0229(14) 0.0077(17) F16 0.0314(10) 0.0812(16) 0.0883(17) -0.0068(13) 0.0075(10) 0.0166(10) F17 0.0421(11) 0.0569(13) 0.1019(19) 0.0241(12) -0.0209(11) -0.0249(10) F18 0.0365(10) 0.0650(13) 0.0593(13) 0.0116(10) -0.0159(9) -0.0070(9) C1 0.0361(15) 0.0265(14) 0.0371(17) 0.0012(12) 0.0093(13) 0.0013(12) C2 0.0385(17) 0.0504(19) 0.0464(19) 0.0063(15) 0.0022(14) 0.0126(14) C3 0.083(3) 0.069(3) 0.066(3) 0.023(2) 0.011(2) 0.034(2) C4 0.0373(19) 0.088(3) 0.071(3) 0.004(2) -0.0067(18) 0.0062(19) C5 0.0481(19) 0.0415(18) 0.057(2) -0.0053(16) 0.0110(16) 0.0151(15) C6 0.079(3) 0.041(2) 0.101(4) -0.021(2) 0.020(3) 0.0064(19) C7 0.073(3) 0.063(2) 0.058(2) -0.0056(19) 0.023(2) 0.016(2) C8 0.0257(13) 0.0280(14) 0.0310(15) 0.0003(11) -0.0011(11) 0.0009(11) C9 0.0320(14) 0.0287(14) 0.0326(16) 0.0023(12) -0.0003(12) 0.0029(11) C10 0.0388(16) 0.0359(16) 0.0340(16) 0.0072(13) 0.0031(13) 0.0054(13) C11 0.0395(16) 0.0371(16) 0.0327(16) 0.0020(13) 0.0011(13) 0.0113(13) C12 0.0374(16) 0.0337(15) 0.0328(16) -0.0036(12) -0.0035(12) 0.0064(12) C13 0.0269(13) 0.0309(14) 0.0311(15) -0.0002(12) -0.0020(11) 0.0003(11) C14 0.0476(18) 0.0299(15) 0.0386(17) 0.0036(13) 0.0080(14) -0.0009(13) C15 0.077(3) 0.0437(19) 0.0368(19) 0.0052(15) 0.0100(18) 0.0154(18) C16 0.0440(18) 0.0317(15) 0.0362(17) -0.0042(13) 0.0029(14) -0.0040(13) C17 0.0262(13) 0.0243(13) 0.0309(15) -0.0047(11) 0.0026(11) 0.0009(10) C18 0.0247(13) 0.0279(14) 0.0383(16) -0.0022(12) 0.0021(12) -0.0001(11) C19 0.0333(15) 0.0327(15) 0.0403(17) 0.0017(13) 0.0094(13) -0.0053(12) C20 0.0455(17) 0.0289(15) 0.0330(16) 0.0010(12) 0.0008(13) -0.0020(12) C21 0.0286(14) 0.0304(14) 0.0370(16) -0.0021(12) -0.0032(12) 0.0016(11) C22 0.0250(13) 0.0246(13) 0.0314(15) -0.0026(11) 0.0025(11) 0.0016(10) C23 0.0285(15) 0.0403(17) 0.055(2) 0.0059(15) 0.0004(14) -0.0043(13) C24 0.065(2) 0.060(2) 0.047(2) 0.0190(18) -0.0101(19) -0.019(2) C25 0.0259(14) 0.0362(16) 0.0391(17) 0.0000(13) 0.0008(12) 0.0010(12) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag B1 O2 1.349(4) . ? B1 C17 1.597(4) . ? B1 C8 1.611(4) . ? N1 C1 1.343(4) . ? N1 C2 1.477(4) . ? N1 C5 1.481(4) . ? O1 C1 1.205(4) . ? O2 C1 1.403(4) . ? F1 C14 1.323(4) . ? F2 C14 1.332(4) . ? F3 C14 1.347(4) . ? F4 C15 1.301(4) . ? F5 C15 1.344(5) . ? F6 C15 1.312(4) . ? F7 C16 1.330(4) . ? F8 C16 1.335(3) . ? F9 C16 1.336(4) . ? F10 C25 1.318(4) . ? F11 C25 1.329(4) . ? F12 C25 1.311(3) . ? F13 C24 1.284(5) . ? F14 C24 1.334(5) . ? F15 C24 1.296(5) . ? F16 C23 1.329(4) . ? F17 C23 1.325(4) . ? F18 C23 1.326(4) . ? C2 C3 1.518(5) . ? C2 C4 1.526(5) . ? C2 H2 0.9800 . ? C3 H3A 0.9600 . ? C3 H3B 0.9600 . ? C3 H3C 0.9600 . ? C4 H4A 0.9600 . ? C4 H4B 0.9600 . ? C4 H4C 0.9600 . ? C5 C6 1.520(6) . ? C5 C7 1.526(5) . ? C5 H5 0.9800 . ? C6 H6A 0.9600 . ? C6 H6B 0.9600 . ? C6 H6C 0.9600 . ? C7 H7A 0.9600 . ? C7 H7B 0.9600 . ? C7 H7C 0.9600 . ? C8 C13 1.415(4) . ? C8 C9 1.424(4) . ? C9 C10 1.382(4) . ? C9 C14 1.521(4) . ? C10 C11 1.378(4) . ? C10 H10 0.9300 . ? C11 C12 1.379(4) . ? C11 C15 1.492(5) . ? C12 C13 1.380(4) . ? C12 H12 0.9300 . ? C13 C16 1.513(4) . ? C17 C18 1.402(4) . ? C17 C22 1.409(4) . ? C18 C19 1.381(4) . ? C18 C23 1.514(4) . ? C19 C20 1.377(4) . ? C19 H19 0.9300 . ? C20 C21 1.383(4) . ? C20 C24 1.490(5) . ? C21 C22 1.372(4) . ? C21 H21 0.9300 . ? C22 C25 1.501(4) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O2 B1 C17 121.5(3) . . ? O2 B1 C8 112.1(2) . . ? C17 B1 C8 126.4(2) . . ? C1 N1 C2 123.8(3) . . ? C1 N1 C5 118.4(3) . . ? C2 N1 C5 117.8(3) . . ? B1 O2 C1 125.5(2) . . ? O1 C1 N1 127.8(3) . . ? O1 C1 O2 120.3(3) . . ? N1 C1 O2 111.8(3) . . ? N1 C2 C3 111.0(3) . . ? N1 C2 C4 111.4(3) . . ? C3 C2 C4 111.9(3) . . ? N1 C2 H2 107.4 . . ? C3 C2 H2 107.4 . . ? C4 C2 H2 107.4 . . ? C2 C3 H3A 109.5 . . ? C2 C3 H3B 109.5 . . ? H3A C3 H3B 109.5 . . ? C2 C3 H3C 109.5 . . ? H3A C3 H3C 109.5 . . ? H3B C3 H3C 109.5 . . ? C2 C4 H4A 109.5 . . ? C2 C4 H4B 109.5 . . ? H4A C4 H4B 109.5 . . ? C2 C4 H4C 109.5 . . ? H4A C4 H4C 109.5 . . ? H4B C4 H4C 109.5 . . ? N1 C5 C6 111.9(3) . . ? N1 C5 C7 112.3(3) . . ? C6 C5 C7 112.3(4) . . ? N1 C5 H5 106.7 . . ? C6 C5 H5 106.7 . . ? C7 C5 H5 106.7 . . ? C5 C6 H6A 109.5 . . ? C5 C6 H6B 109.5 . . ? H6A C6 H6B 109.5 . . ? C5 C6 H6C 109.5 . . ? H6A C6 H6C 109.5 . . ? H6B C6 H6C 109.5 . . ? C5 C7 H7A 109.5 . . ? C5 C7 H7B 109.5 . . ? H7A C7 H7B 109.5 . . ? C5 C7 H7C 109.5 . . ? H7A C7 H7C 109.5 . . ? H7B C7 H7C 109.5 . . ? C13 C8 C9 115.0(3) . . ? C13 C8 B1 124.8(2) . . ? C9 C8 B1 120.1(2) . . ? C10 C9 C8 121.6(3) . . ? C10 C9 C14 113.9(3) . . ? C8 C9 C14 124.4(3) . . ? C11 C10 C9 120.9(3) . . ? C11 C10 H10 119.6 . . ? C9 C10 H10 119.6 . . ? C10 C11 C12 119.6(3) . . ? C10 C11 C15 119.3(3) . . ? C12 C11 C15 121.1(3) . . ? C11 C12 C13 120.0(3) . . ? C11 C12 H12 120.0 . . ? C13 C12 H12 120.0 . . ? C12 C13 C8 122.8(3) . . ? C12 C13 C16 115.0(3) . . ? C8 C13 C16 122.2(3) . . ? F1 C14 F2 107.7(3) . . ? F1 C14 F3 105.4(3) . . ? F2 C14 F3 106.1(2) . . ? F1 C14 C9 114.4(2) . . ? F2 C14 C9 112.5(3) . . ? F3 C14 C9 110.2(2) . . ? F4 C15 F6 108.5(3) . . ? F4 C15 F5 107.0(4) . . ? F6 C15 F5 104.2(3) . . ? F4 C15 C11 112.1(3) . . ? F6 C15 C11 113.2(3) . . ? F5 C15 C11 111.4(3) . . ? F7 C16 F8 106.0(2) . . ? F7 C16 F9 106.5(3) . . ? F8 C16 F9 106.4(2) . . ? F7 C16 C13 113.0(2) . . ? F8 C16 C13 112.3(3) . . ? F9 C16 C13 112.2(2) . . ? C18 C17 C22 115.3(3) . . ? C18 C17 B1 121.9(2) . . ? C22 C17 B1 122.7(2) . . ? C19 C18 C17 122.4(3) . . ? C19 C18 C23 114.0(3) . . ? C17 C18 C23 123.5(3) . . ? C20 C19 C18 120.0(3) . . ? C20 C19 H19 120.0 . . ? C18 C19 H19 120.0 . . ? C19 C20 C21 119.6(3) . . ? C19 C20 C24 121.3(3) . . ? C21 C20 C24 119.1(3) . . ? C22 C21 C20 119.9(3) . . ? C22 C21 H21 120.0 . . ? C20 C21 H21 120.0 . . ? C21 C22 C17 122.7(3) . . ? C21 C22 C25 116.8(2) . . ? C17 C22 C25 120.5(2) . . ? F17 C23 F18 106.5(3) . . ? F17 C23 F16 107.0(3) . . ? F18 C23 F16 106.0(3) . . ? F17 C23 C18 111.7(3) . . ? F18 C23 C18 114.4(3) . . ? F16 C23 C18 110.7(3) . . ? F13 C24 F15 112.8(4) . . ? F13 C24 F14 100.8(4) . . ? F15 C24 F14 103.4(3) . . ? F13 C24 C20 112.6(3) . . ? F15 C24 C20 114.5(3) . . ? F14 C24 C20 111.6(4) . . ? F12 C25 F10 106.5(3) . . ? F12 C25 F11 106.0(2) . . ? F10 C25 F11 105.8(3) . . ? F12 C25 C22 113.2(2) . . ? F10 C25 C22 111.8(2) . . ? F11 C25 C22 112.9(2) . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.991 _diffrn_reflns_theta_full 25.09 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.991 _refine_diff_density_max 0.970 _refine_diff_density_min -0.597 _refine_diff_density_rms 0.071 #=== END data_2b _audit_creation_method SHELXL-2013 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C27 H27 B F18 N2 O2' _chemical_formula_weight 764.31 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'B' 'B' 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'F' 'F' 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _space_group_name_Hall '-P 1' _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' _cell_length_a 10.1821(10) _cell_length_b 12.1322(12) _cell_length_c 14.1105(15) _cell_angle_alpha 68.540(2) _cell_angle_beta 88.850(2) _cell_angle_gamma 85.378(2) _cell_volume 1616.9(3) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_temperature 173(2) _cell_measurement_reflns_used 3774 _cell_measurement_theta_min 2.52 _cell_measurement_theta_max 27.46 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.570 _exptl_crystal_F_000 772 _exptl_transmission_factor_min ? _exptl_transmission_factor_max ? _exptl_crystal_size_max 0.120 _exptl_crystal_size_mid 0.100 _exptl_crystal_size_min 0.080 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.169 _shelx_estimated_absorpt_T_min 0.980 _shelx_estimated_absorpt_T_max 0.987 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.6837 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.7456 _exptl_absorpt_process_details sadabs _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 173(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_source ? _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_reflns_number 10190 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0372 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0199 _diffrn_reflns_limit_h_min -11 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -14 _diffrn_reflns_limit_k_max 13 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 _diffrn_reflns_theta_min 1.551 _diffrn_reflns_theta_max 25.500 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.987 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.986 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.987 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.986 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.987 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.986 _reflns_number_total 5933 _reflns_number_gt 4593 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_Friedel_fraction_max . _reflns_Friedel_fraction_full . _reflns_special_details ; Reflections were merged by SHELXL according to the crystal class for the calculation of statistics and refinement. _reflns_Friedel_fraction is defined as the number of unique Friedel pairs measured divided by the number that would be possible theoretically, ignoring centric projections and systematic absences. ; _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 2008)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2013 (Sheldrick, 2013)' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _refine_special_details ; ? ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1000P)^2^+1.5000P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3 ; _atom_sites_solution_primary ? _atom_sites_solution_secondary ? _atom_sites_solution_hydrogens mixed _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef . _refine_ls_number_reflns 5933 _refine_ls_number_parameters 487 _refine_ls_number_restraints 6 _refine_ls_R_factor_all 0.0621 _refine_ls_R_factor_gt 0.0436 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1614 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1224 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.934 _refine_ls_restrained_S_all 0.935 _refine_ls_shift/su_max 0.003 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group B1 B 0.7719(3) 0.2452(2) 0.1995(2) 0.0229(6) Uani 1 1 d . . . . . C1 C 0.8853(2) 0.1317(2) 0.22351(18) 0.0235(5) Uani 1 1 d . . . . . C2 C 0.8838(2) 0.0642(2) 0.15976(19) 0.0257(5) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.9514(2) -0.0471(2) 0.1833(2) 0.0297(6) Uani 1 1 d . . . . . H3 H 0.9436 -0.0905 0.1400 0.036 Uiso 1 1 calc R U . . . C4 C 1.0295(2) -0.0939(2) 0.26920(19) 0.0272(5) Uani 1 1 d . . . . . C5 C 1.0485(2) -0.0252(2) 0.32594(19) 0.0270(5) Uani 1 1 d . . . . . H5 H 1.1092 -0.0535 0.3815 0.032 Uiso 1 1 calc R U . . . C6 C 0.9798(2) 0.0851(2) 0.30263(18) 0.0241(5) Uani 1 1 d . . . . . C7 C 0.8244(3) 0.1151(2) 0.0536(2) 0.0326(6) Uani 1 1 d . . . . . C8 C 1.1022(3) -0.2133(3) 0.2972(2) 0.0380(7) Uani 1 1 d . . . . . C9 C 1.0208(2) 0.1538(2) 0.36676(19) 0.0289(6) Uani 1 1 d . . . . . C10 C 0.7686(2) 0.3325(2) 0.26592(18) 0.0222(5) Uani 1 1 d . . . . . C11 C 0.8237(2) 0.4436(2) 0.22552(18) 0.0237(5) Uani 1 1 d . . . . . C12 C 0.8138(2) 0.5270(2) 0.2727(2) 0.0290(6) Uani 1 1 d . . . . . H12 H 0.8542 0.5997 0.2435 0.035 Uiso 1 1 calc R U . . . C13 C 0.7446(3) 0.5028(2) 0.3624(2) 0.0323(6) Uani 1 1 d . . . . . C14 C 0.6908(3) 0.3952(3) 0.4060(2) 0.0330(6) Uani 1 1 d . . . . . H14 H 0.6443 0.3781 0.4681 0.040 Uiso 1 1 calc R U . . . C15 C 0.7038(2) 0.3117(2) 0.36000(19) 0.0264(5) Uani 1 1 d . . . . . C16 C 0.8937(2) 0.4829(2) 0.12520(19) 0.0264(5) Uani 1 1 d . . . . . C17 C 0.7314(4) 0.5914(3) 0.4140(3) 0.0519(8) Uani 1 1 d . . . . . C18 C 0.6418(3) 0.1976(3) 0.4195(2) 0.0345(6) Uani 1 1 d . . . . . C19 C 0.5341(2) 0.2373(2) 0.16695(18) 0.0221(5) Uani 1 1 d . . . . . C20 C 0.4424(3) 0.0479(2) 0.2663(2) 0.0361(6) Uani 1 1 d . . . . . H20A H 0.3530 0.0249 0.2903 0.043 Uiso 1 1 calc R U . . . H20B H 0.4936 0.0475 0.3253 0.043 Uiso 1 1 calc R U . . . C21 C 0.5080(4) -0.0435(3) 0.2268(3) 0.0564(9) Uani 1 1 d . . . . . H21A H 0.4623 -0.0390 0.1649 0.085 Uiso 1 1 calc R U . . . H21B H 0.5037 -0.1232 0.2788 0.085 Uiso 1 1 calc R U . . . H21C H 0.6004 -0.0274 0.2114 0.085 Uiso 1 1 calc R U . . . C22 C 0.3016(2) 0.2175(3) 0.1441(2) 0.0347(6) Uani 1 1 d . . . . . H22A H 0.3059 0.3027 0.1020 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . H22B H 0.2385 0.2119 0.1996 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C23 C 0.2501(3) 0.1554(3) 0.0790(3) 0.0549(9) Uani 1 1 d . . . . . H23A H 0.3134 0.1578 0.0252 0.082 Uiso 1 1 calc R U . . . H23B H 0.1655 0.1955 0.0482 0.082 Uiso 1 1 calc R U . . . H23C H 0.2379 0.0725 0.1214 0.082 Uiso 1 1 calc R U . . . C24 C 0.5174(3) 0.5864(2) 0.1438(2) 0.0326(6) Uani 1 1 d . . . . . H24A H 0.5948 0.5861 0.1004 0.039 Uiso 1 1 calc R U . . . H24B H 0.5379 0.5261 0.2124 0.039 Uiso 1 1 calc R U . . . C25 C 0.4961(3) 0.7055(3) 0.1522(3) 0.0504(8) Uani 1 1 d . . . . . H25A H 0.4743 0.7658 0.0849 0.076 Uiso 1 1 calc R U . . . H25B H 0.5767 0.7240 0.1783 0.076 Uiso 1 1 calc R U . . . H25C H 0.4235 0.7051 0.1989 0.076 Uiso 1 1 calc R U . . . C26 C 0.2754(3) 0.5481(3) 0.1565(2) 0.0344(6) Uani 1 1 d . . . . . H26A H 0.2063 0.5244 0.1210 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . H26B H 0.2479 0.6287 0.1555 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . C27 C 0.2866(3) 0.4630(3) 0.2649(2) 0.0488(8) Uani 1 1 d . . . . . H27A H 0.3227 0.3849 0.2666 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . H27B H 0.1991 0.4559 0.2959 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . H27C H 0.3451 0.4925 0.3029 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . F1 F 0.69744(16) 0.15364(17) 0.04533(13) 0.0442(4) Uani 1 1 d . . . . . F2 F 0.8884(2) 0.20765(18) -0.00593(13) 0.0532(5) Uani 1 1 d . . . . . F3 F 0.8358(2) 0.03747(17) 0.00614(14) 0.0545(5) Uani 1 1 d . . . . . F4 F 1.0566(2) -0.27868(17) 0.24881(17) 0.0590(6) Uani 1 1 d . . . . . F5 F 1.2284(2) -0.2065(2) 0.2742(3) 0.0909(9) Uani 1 1 d . . . . . F6 F 1.0980(3) -0.27684(19) 0.39480(17) 0.0818(8) Uani 1 1 d . . . . . F7 F 1.04343(15) 0.26608(13) 0.30973(12) 0.0345(4) Uani 1 1 d . . . . . F8 F 0.93394(17) 0.15959(15) 0.43725(12) 0.0405(4) Uani 1 1 d . . . . . F9 F 1.13417(17) 0.10633(15) 0.41694(14) 0.0476(5) Uani 1 1 d . . . . . F10 F 0.97976(14) 0.40038(13) 0.11309(11) 0.0314(3) Uani 1 1 d . . . . . F11 F 0.80929(14) 0.51789(14) 0.04531(11) 0.0326(4) Uani 1 1 d . . . . . F12 F 0.96279(16) 0.57678(14) 0.11162(13) 0.0391(4) Uani 1 1 d . . . . . F13 F 0.7418(17) 0.7008(9) 0.3542(8) 0.086(4) Uani 0.55(3) 1 d . . P A 1 F14 F 0.6296(18) 0.5842(19) 0.4691(15) 0.093(4) Uani 0.55(3) 1 d . . P A 1 F15 F 0.8332(12) 0.5680(10) 0.4825(11) 0.078(3) Uani 0.55(3) 1 d . . P A 1 F16 F 0.69677(16) 0.10010(14) 0.40911(12) 0.0383(4) Uani 1 1 d . . . . . F17 F 0.6465(2) 0.17624(17) 0.52037(13) 0.0570(5) Uani 1 1 d . . . . . F18 F 0.51259(16) 0.20587(16) 0.39581(15) 0.0471(4) Uani 1 1 d . . . . . N1 N 0.4318(2) 0.16909(19) 0.18885(18) 0.0290(5) Uani 1 1 d . . . . . N2 N 0.4025(2) 0.55152(18) 0.10071(16) 0.0257(4) Uani 1 1 d . . . . . H2A H 0.4254 0.4718 0.0981 0.031 Uiso 1 1 calc R U . . . H2B H 0.3883 0.6078 0.0297 0.031 Uiso 1 1 calc R U . . . O1 O 0.64145(16) 0.18584(14) 0.21764(13) 0.0246(4) Uani 1 1 d . . . . . O2 O 0.52458(16) 0.34159(15) 0.10287(13) 0.0259(4) Uani 1 1 d . . . . . H1 H 0.780(2) 0.304(2) 0.1175(18) 0.013(6) Uiso 1 1 d . . . . . F13' F 0.771(4) 0.5597(15) 0.5019(11) 0.122(8) Uani 0.45(3) 1 d . . P A 2 F14' F 0.7703(16) 0.6946(10) 0.3568(11) 0.068(4) Uani 0.45(3) 1 d . U P A 2 F15' F 0.5955(16) 0.6240(14) 0.419(2) 0.090(5) Uani 0.45(3) 1 d . . P A 2 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 B1 0.0209(13) 0.0251(14) 0.0223(13) -0.0080(11) 0.0023(10) -0.0028(11) C1 0.0227(11) 0.0240(12) 0.0232(12) -0.0075(10) 0.0050(9) -0.0046(9) C2 0.0224(12) 0.0289(13) 0.0272(13) -0.0120(11) 0.0020(10) -0.0016(10) C3 0.0277(13) 0.0288(13) 0.0356(14) -0.0159(11) 0.0023(11) -0.0004(10) C4 0.0270(12) 0.0280(13) 0.0274(13) -0.0116(11) 0.0055(10) -0.0009(10) C5 0.0259(12) 0.0293(13) 0.0230(12) -0.0068(10) 0.0012(10) -0.0004(10) C6 0.0236(12) 0.0268(13) 0.0215(12) -0.0084(10) 0.0028(9) -0.0019(10) C7 0.0334(14) 0.0367(15) 0.0307(14) -0.0173(12) -0.0044(11) 0.0048(11) C8 0.0397(16) 0.0343(15) 0.0424(17) -0.0184(13) -0.0032(13) 0.0055(12) C9 0.0301(13) 0.0302(14) 0.0267(13) -0.0115(11) -0.0054(10) 0.0034(10) C10 0.0197(11) 0.0234(12) 0.0225(12) -0.0076(10) -0.0016(9) 0.0011(9) C11 0.0190(11) 0.0256(12) 0.0263(12) -0.0093(10) -0.0012(9) -0.0005(9) C12 0.0288(13) 0.0282(13) 0.0317(14) -0.0128(11) -0.0022(11) -0.0019(10) C13 0.0368(14) 0.0342(15) 0.0300(14) -0.0174(12) -0.0016(11) 0.0014(12) C14 0.0343(14) 0.0404(16) 0.0246(13) -0.0134(12) 0.0034(11) 0.0013(12) C15 0.0249(12) 0.0295(13) 0.0227(12) -0.0071(10) 0.0010(10) -0.0014(10) C16 0.0249(12) 0.0259(13) 0.0293(13) -0.0105(10) 0.0009(10) -0.0048(10) C17 0.072(2) 0.049(2) 0.0447(19) -0.0300(17) 0.0085(17) -0.0007(18) C18 0.0394(15) 0.0372(16) 0.0249(13) -0.0083(12) 0.0063(11) -0.0070(12) C19 0.0223(11) 0.0223(12) 0.0243(12) -0.0119(10) 0.0037(9) -0.0019(9) C20 0.0354(15) 0.0256(14) 0.0433(16) -0.0060(12) 0.0041(12) -0.0118(11) C21 0.062(2) 0.0284(16) 0.077(3) -0.0177(17) 0.0139(19) -0.0060(15) C22 0.0228(12) 0.0364(15) 0.0447(16) -0.0144(13) 0.0009(11) -0.0027(11) C23 0.0483(19) 0.058(2) 0.061(2) -0.0228(18) -0.0175(16) -0.0119(16) C24 0.0243(12) 0.0347(15) 0.0386(15) -0.0141(12) -0.0026(11) 0.0022(11) C25 0.0419(17) 0.0444(18) 0.073(2) -0.0312(17) -0.0175(16) 0.0033(14) C26 0.0261(13) 0.0456(16) 0.0359(15) -0.0207(13) 0.0039(11) -0.0008(11) C27 0.0523(19) 0.061(2) 0.0325(16) -0.0153(15) 0.0160(14) -0.0168(16) F1 0.0335(9) 0.0638(12) 0.0400(9) -0.0270(9) -0.0116(7) 0.0122(8) F2 0.0621(12) 0.0641(12) 0.0264(9) -0.0061(8) 0.0009(8) -0.0146(10) F3 0.0713(13) 0.0587(12) 0.0467(11) -0.0390(10) -0.0206(9) 0.0201(10) F4 0.0695(13) 0.0392(10) 0.0773(14) -0.0346(10) -0.0191(11) 0.0136(9) F5 0.0371(11) 0.0568(13) 0.184(3) -0.0538(17) 0.0131(14) 0.0116(10) F6 0.139(2) 0.0420(12) 0.0514(13) -0.0101(10) -0.0166(13) 0.0389(13) F7 0.0352(8) 0.0299(8) 0.0400(9) -0.0137(7) -0.0055(7) -0.0050(6) F8 0.0501(10) 0.0477(10) 0.0275(8) -0.0186(7) 0.0014(7) -0.0022(8) F9 0.0462(10) 0.0440(10) 0.0565(11) -0.0252(9) -0.0307(9) 0.0158(8) F10 0.0255(7) 0.0349(8) 0.0331(8) -0.0125(7) 0.0075(6) 0.0009(6) F11 0.0319(8) 0.0379(9) 0.0235(7) -0.0064(6) 0.0008(6) -0.0006(6) F12 0.0399(9) 0.0362(9) 0.0449(10) -0.0168(7) 0.0135(7) -0.0186(7) F13 0.155(9) 0.044(4) 0.056(5) -0.022(4) -0.012(5) 0.032(5) F14 0.097(8) 0.108(9) 0.120(9) -0.095(8) 0.055(7) -0.026(7) F15 0.099(6) 0.081(4) 0.083(6) -0.066(4) -0.032(4) 0.006(4) F16 0.0484(10) 0.0287(8) 0.0319(8) -0.0034(7) 0.0002(7) -0.0066(7) F17 0.0906(15) 0.0557(12) 0.0231(9) -0.0089(8) 0.0164(9) -0.0277(11) F18 0.0358(9) 0.0503(11) 0.0568(11) -0.0201(9) 0.0149(8) -0.0134(8) N1 0.0237(10) 0.0246(11) 0.0388(12) -0.0114(10) -0.0005(9) -0.0035(8) N2 0.0273(10) 0.0243(11) 0.0245(11) -0.0090(9) 0.0009(8) 0.0026(8) O1 0.0220(8) 0.0220(8) 0.0276(9) -0.0063(7) -0.0009(7) -0.0030(7) O2 0.0254(9) 0.0220(9) 0.0281(9) -0.0074(7) 0.0029(7) 0.0009(7) F13' 0.23(2) 0.102(7) 0.038(5) -0.049(4) -0.034(9) 0.058(11) F14' 0.097(6) 0.047(6) 0.091(7) -0.057(5) 0.054(5) -0.043(5) F15' 0.076(6) 0.070(7) 0.151(14) -0.075(8) 0.041(8) -0.002(5) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag B1 O1 1.534(3) . ? B1 C10 1.650(3) . ? B1 C1 1.662(4) . ? B1 H1 1.12(2) . ? C1 C6 1.410(3) . ? C1 C2 1.421(3) . ? C2 C3 1.393(4) . ? C2 C7 1.514(4) . ? C3 C4 1.374(4) . ? C3 H3 0.9500 . ? C4 C5 1.377(4) . ? C4 C8 1.490(4) . ? C5 C6 1.386(4) . ? C5 H5 0.9500 . ? C6 C9 1.521(3) . ? C7 F1 1.331(3) . ? C7 F3 1.338(3) . ? C7 F2 1.340(3) . ? C8 F6 1.312(4) . ? C8 F5 1.320(4) . ? C8 F4 1.334(3) . ? C9 F8 1.335(3) . ? C9 F9 1.339(3) . ? C9 F7 1.341(3) . ? C10 C11 1.415(3) . ? C10 C15 1.417(3) . ? C11 C12 1.398(3) . ? C11 C16 1.504(3) . ? C12 C13 1.381(4) . ? C12 H12 0.9500 . ? C13 C14 1.378(4) . ? C13 C17 1.500(4) . ? C14 C15 1.386(4) . ? C14 H14 0.9500 . ? C15 C18 1.512(4) . ? C16 F10 1.333(3) . ? C16 F12 1.339(3) . ? C16 F11 1.349(3) . ? C17 F13' 1.224(14) . ? C17 F14 1.272(12) . ? C17 F14' 1.306(11) . ? C17 F13 1.298(11) . ? C17 F15 1.371(10) . ? C17 F15' 1.416(16) . ? C18 F16 1.323(3) . ? C18 F18 1.351(3) . ? C18 F17 1.351(3) . ? C19 O2 1.255(3) . ? C19 O1 1.300(3) . ? C19 N1 1.344(3) . ? C20 N1 1.474(3) . ? C20 C21 1.517(4) . ? C20 H20A 0.9900 . ? C20 H20B 0.9900 . ? C21 H21A 0.9800 . ? C21 H21B 0.9800 . ? C21 H21C 0.9800 . ? C22 N1 1.461(3) . ? C22 C23 1.508(4) . ? C22 H22A 0.9900 . ? C22 H22B 0.9900 . ? C23 H23A 0.9800 . ? C23 H23B 0.9800 . ? C23 H23C 0.9800 . ? C24 N2 1.487(3) . ? C24 C25 1.491(4) . ? C24 H24A 0.9900 . ? C24 H24B 0.9900 . ? C25 H25A 0.9800 . ? C25 H25B 0.9800 . ? C25 H25C 0.9800 . ? C26 N2 1.497(3) . ? C26 C27 1.500(4) . ? C26 H26A 0.9900 . ? C26 H26B 0.9900 . ? C27 H27A 0.9800 . ? C27 H27B 0.9800 . ? C27 H27C 0.9800 . ? N2 H2A 0.9900 . ? N2 H2B 0.9900 . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 B1 C10 107.54(18) . . ? O1 B1 C1 103.53(18) . . ? C10 B1 C1 120.6(2) . . ? O1 B1 H1 110.7(12) . . ? C10 B1 H1 106.3(12) . . ? C1 B1 H1 108.0(12) . . ? C6 C1 C2 113.1(2) . . ? C6 C1 B1 130.1(2) . . ? C2 C1 B1 116.7(2) . . ? C3 C2 C1 123.2(2) . . ? C3 C2 C7 114.0(2) . . ? C1 C2 C7 122.3(2) . . ? C4 C3 C2 119.9(2) . . ? C4 C3 H3 120.0 . . ? C2 C3 H3 120.0 . . ? C3 C4 C5 119.0(2) . . ? C3 C4 C8 121.3(2) . . ? C5 C4 C8 119.6(2) . . ? C4 C5 C6 120.5(2) . . ? C4 C5 H5 119.7 . . ? C6 C5 H5 119.7 . . ? C5 C6 C1 123.2(2) . . ? C5 C6 C9 113.8(2) . . ? C1 C6 C9 123.0(2) . . ? F1 C7 F3 105.2(2) . . ? F1 C7 F2 105.7(2) . . ? F3 C7 F2 104.7(2) . . ? F1 C7 C2 117.0(2) . . ? F3 C7 C2 112.4(2) . . ? F2 C7 C2 110.8(2) . . ? F6 C8 F5 105.9(3) . . ? F6 C8 F4 106.5(3) . . ? F5 C8 F4 105.4(3) . . ? F6 C8 C4 113.1(2) . . ? F5 C8 C4 112.3(2) . . ? F4 C8 C4 113.0(2) . . ? F8 C9 F9 105.9(2) . . ? F8 C9 F7 106.6(2) . . ? F9 C9 F7 105.0(2) . . ? F8 C9 C6 114.8(2) . . ? F9 C9 C6 111.7(2) . . ? F7 C9 C6 112.1(2) . . ? C11 C10 C15 114.2(2) . . ? C11 C10 B1 120.1(2) . . ? C15 C10 B1 125.5(2) . . ? C12 C11 C10 123.4(2) . . ? C12 C11 C16 114.5(2) . . ? C10 C11 C16 122.0(2) . . ? C13 C12 C11 119.4(2) . . ? C13 C12 H12 120.3 . . ? C11 C12 H12 120.3 . . ? C14 C13 C12 119.7(2) . . ? C14 C13 C17 119.9(3) . . ? C12 C13 C17 120.4(3) . . ? C13 C14 C15 120.6(2) . . ? C13 C14 H14 119.7 . . ? C15 C14 H14 119.7 . . ? C14 C15 C10 122.7(2) . . ? C14 C15 C18 113.6(2) . . ? C10 C15 C18 123.7(2) . . ? F10 C16 F12 105.43(19) . . ? F10 C16 F11 106.7(2) . . ? F12 C16 F11 105.1(2) . . ? F10 C16 C11 114.4(2) . . ? F12 C16 C11 112.3(2) . . ? F11 C16 C11 112.24(19) . . ? F13' C17 F14' 112.4(14) . . ? F14 C17 F13 110.2(9) . . ? F14 C17 F15 103.2(7) . . ? F13 C17 F15 104.1(8) . . ? F13' C17 F15' 104.6(10) . . ? F14' C17 F15' 99.3(9) . . ? F13' C17 C13 118.0(7) . . ? F14 C17 C13 114.4(6) . . ? F14' C17 C13 112.5(6) . . ? F13 C17 C13 114.8(6) . . ? F15 C17 C13 109.0(5) . . ? F15' C17 C13 107.9(9) . . ? F16 C18 F18 107.4(2) . . ? F16 C18 F17 105.5(2) . . ? F18 C18 F17 105.6(2) . . ? F16 C18 C15 116.1(2) . . ? F18 C18 C15 111.1(2) . . ? F17 C18 C15 110.5(2) . . ? O2 C19 O1 123.9(2) . . ? O2 C19 N1 121.8(2) . . ? O1 C19 N1 114.2(2) . . ? N1 C20 C21 113.1(3) . . ? N1 C20 H20A 109.0 . . ? C21 C20 H20A 109.0 . . ? N1 C20 H20B 109.0 . . ? C21 C20 H20B 109.0 . . ? H20A C20 H20B 107.8 . . ? C20 C21 H21A 109.5 . . ? C20 C21 H21B 109.5 . . ? H21A C21 H21B 109.5 . . ? C20 C21 H21C 109.5 . . ? H21A C21 H21C 109.5 . . ? H21B C21 H21C 109.5 . . ? N1 C22 C23 114.0(2) . . ? N1 C22 H22A 108.7 . . ? C23 C22 H22A 108.7 . . ? N1 C22 H22B 108.7 . . ? C23 C22 H22B 108.7 . . ? H22A C22 H22B 107.6 . . ? C22 C23 H23A 109.5 . . ? C22 C23 H23B 109.5 . . ? H23A C23 H23B 109.5 . . ? C22 C23 H23C 109.5 . . ? H23A C23 H23C 109.5 . . ? H23B C23 H23C 109.5 . . ? N2 C24 C25 113.9(2) . . ? N2 C24 H24A 108.8 . . ? C25 C24 H24A 108.8 . . ? N2 C24 H24B 108.8 . . ? C25 C24 H24B 108.8 . . ? H24A C24 H24B 107.7 . . ? C24 C25 H25A 109.5 . . ? C24 C25 H25B 109.5 . . ? H25A C25 H25B 109.5 . . ? C24 C25 H25C 109.5 . . ? H25A C25 H25C 109.5 . . ? H25B C25 H25C 109.5 . . ? N2 C26 C27 112.2(2) . . ? N2 C26 H26A 109.2 . . ? C27 C26 H26A 109.2 . . ? N2 C26 H26B 109.2 . . ? C27 C26 H26B 109.2 . . ? H26A C26 H26B 107.9 . . ? C26 C27 H27A 109.5 . . ? C26 C27 H27B 109.5 . . ? H27A C27 H27B 109.5 . . ? C26 C27 H27C 109.5 . . ? H27A C27 H27C 109.5 . . ? H27B C27 H27C 109.5 . . ? C19 N1 C22 120.7(2) . . ? C19 N1 C20 121.7(2) . . ? C22 N1 C20 117.4(2) . . ? C24 N2 C26 116.3(2) . . ? C24 N2 H2A 108.2 . . ? C26 N2 H2A 108.2 . . ? C24 N2 H2B 108.2 . . ? C26 N2 H2B 108.2 . . ? H2A N2 H2B 107.4 . . ? C19 O1 B1 122.63(19) . . ? _refine_diff_density_max 0.482 _refine_diff_density_min -0.283 _refine_diff_density_rms 0.067 _shelxl_version_number 2013-2 _shelx_res_file ; TITL mo_211121 in P-1 CELL 0.71073 10.1821 12.1322 14.1105 68.540 88.850 85.378 ZERR 2.00 0.0010 0.0012 0.0015 0.002 0.002 0.002 LATT 1 SFAC C H B N O F UNIT 54 54 2 4 4 36 OMIT -3 51 omit -4 0 2 omit -2 1 4 omit -5 2 8 omit -1 3 9 L.S. 20 ACTA BOND $H FMAP 2 isor 0.01 f14' PLAN 5 SIZE 0.08 0.10 0.12 TEMP -100 WGHT 0.100000 1.500000 FVAR 0.17744 0.55210 MOLE 1 B1 3 0.771866 0.245168 0.199487 11.00000 0.02085 0.02512 = 0.02226 -0.00797 0.00225 -0.00281 C1 1 0.885279 0.131651 0.223505 11.00000 0.02272 0.02405 = 0.02320 -0.00754 0.00495 -0.00461 C2 1 0.883784 0.064235 0.159765 11.00000 0.02238 0.02892 = 0.02717 -0.01202 0.00196 -0.00156 C3 1 0.951425 -0.047059 0.183281 11.00000 0.02774 0.02880 = 0.03557 -0.01586 0.00231 -0.00036 AFIX 43 H3 2 0.943567 -0.090510 0.139960 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C4 1 1.029525 -0.093938 0.269196 11.00000 0.02700 0.02797 = 0.02744 -0.01160 0.00552 -0.00091 C5 1 1.048535 -0.025159 0.325938 11.00000 0.02595 0.02927 = 0.02297 -0.00681 0.00115 -0.00036 AFIX 43 H5 2 1.109203 -0.053454 0.381504 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C6 1 0.979843 0.085056 0.302625 11.00000 0.02357 0.02682 = 0.02150 -0.00844 0.00278 -0.00193 C7 1 0.824412 0.115102 0.053573 11.00000 0.03340 0.03667 = 0.03072 -0.01729 -0.00439 0.00476 C8 1 1.102187 -0.213298 0.297157 11.00000 0.03969 0.03432 = 0.04236 -0.01840 -0.00317 0.00551 C9 1 1.020835 0.153799 0.366765 11.00000 0.03007 0.03022 = 0.02665 -0.01151 -0.00537 0.00341 C10 1 0.768621 0.332492 0.265924 11.00000 0.01967 0.02336 = 0.02252 -0.00757 -0.00156 0.00109 C11 1 0.823657 0.443570 0.225517 11.00000 0.01903 0.02556 = 0.02629 -0.00932 -0.00117 -0.00049 C12 1 0.813770 0.527031 0.272741 11.00000 0.02877 0.02819 = 0.03171 -0.01278 -0.00219 -0.00192 AFIX 43 H12 2 0.854198 0.599696 0.243451 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C13 1 0.744647 0.502826 0.362409 11.00000 0.03675 0.03423 = 0.03001 -0.01744 -0.00155 0.00141 C14 1 0.690764 0.395219 0.405980 11.00000 0.03426 0.04042 = 0.02462 -0.01342 0.00342 0.00130 AFIX 43 H14 2 0.644253 0.378097 0.468135 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C15 1 0.703761 0.311687 0.359998 11.00000 0.02491 0.02947 = 0.02271 -0.00709 0.00101 -0.00142 C16 1 0.893743 0.482896 0.125202 11.00000 0.02486 0.02587 = 0.02934 -0.01052 0.00091 -0.00484 C17 1 0.731431 0.591407 0.414045 11.00000 0.07183 0.04902 = 0.04466 -0.02997 0.00851 -0.00072 C18 1 0.641843 0.197626 0.419511 11.00000 0.03940 0.03720 = 0.02493 -0.00834 0.00631 -0.00705 C19 1 0.534128 0.237307 0.166953 11.00000 0.02227 0.02234 = 0.02432 -0.01185 0.00372 -0.00188 C20 1 0.442352 0.047866 0.266267 11.00000 0.03543 0.02559 = 0.04328 -0.00597 0.00412 -0.01179 AFIX 23 H20A 2 0.352973 0.024922 0.290307 11.00000 -1.20000 H20B 2 0.493558 0.047495 0.325303 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C21 1 0.507998 -0.043517 0.226847 11.00000 0.06202 0.02844 = 0.07725 -0.01772 0.01389 -0.00596 AFIX 137 H21A 2 0.462322 -0.038981 0.164899 11.00000 -1.50000 H21B 2 0.503712 -0.123165 0.278815 11.00000 -1.50000 H21C 2 0.600361 -0.027428 0.211367 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C22 1 0.301625 0.217451 0.144098 11.00000 0.02282 0.03642 = 0.04466 -0.01442 0.00090 -0.00273 AFIX 23 H22A 2 0.305860 0.302653 0.101998 11.00000 -1.20000 H22B 2 0.238508 0.211921 0.199644 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C23 1 0.250092 0.155402 0.079030 11.00000 0.04830 0.05847 = 0.06096 -0.02276 -0.01746 -0.01195 AFIX 137 H23A 2 0.313385 0.157804 0.025196 11.00000 -1.50000 H23B 2 0.165492 0.195528 0.048245 11.00000 -1.50000 H23C 2 0.237906 0.072549 0.121360 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C24 1 0.517359 0.586364 0.143848 11.00000 0.02433 0.03468 = 0.03862 -0.01410 -0.00258 0.00219 AFIX 23 H24A 2 0.594829 0.586133 0.100368 11.00000 -1.20000 H24B 2 0.537867 0.526070 0.212399 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C25 1 0.496134 0.705534 0.152214 11.00000 0.04195 0.04443 = 0.07284 -0.03121 -0.01751 0.00330 AFIX 137 H25A 2 0.474311 0.765805 0.084896 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_cell_measurement_temperature 296(2) _cell_measurement_reflns_used 5772 _cell_measurement_theta_min 2.41 _cell_measurement_theta_max 25.97 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.12 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.09 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.674 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1432 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.185 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9781 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9835 _exptl_absorpt_process_details sadabs _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 296(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_standards_number 0 _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% ? _diffrn_reflns_number 13415 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0236 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0283 _diffrn_reflns_limit_h_min -11 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -24 _diffrn_reflns_limit_k_max 24 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 _diffrn_reflns_theta_min 2.15 _diffrn_reflns_theta_max 25.09 _reflns_number_total 5022 _reflns_number_gt 3965 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 1990)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0860P)^2^+3.5724P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 5022 _refine_ls_number_parameters 428 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0704 _refine_ls_R_factor_gt 0.0553 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1663 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1525 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.009 _refine_ls_restrained_S_all 1.009 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group B1 B 0.2882(3) 0.34472(15) 0.8826(2) 0.0286(7) Uani 1 1 d . . . N1 N 0.5321(3) 0.22085(12) 0.84223(18) 0.0369(6) Uani 1 1 d . . . O1 O 0.3466(2) 0.25141(11) 0.74568(16) 0.0427(5) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.3673(2) 0.29104(9) 0.89163(14) 0.0337(5) Uani 1 1 d . . . F1 F 0.1367(2) 0.22987(9) 0.92983(13) 0.0480(5) Uani 1 1 d . . . F2 F 0.2938(2) 0.21687(9) 1.03938(14) 0.0490(5) Uani 1 1 d . . . F3 F 0.0737(2) 0.21366(9) 1.06741(15) 0.0538(5) Uani 1 1 d . . . F4 F 0.1018(4) 0.37061(14) 1.30969(16) 0.1088(13) Uani 1 1 d . . . F5 F -0.0930(3) 0.39906(16) 1.2440(2) 0.0931(9) Uani 1 1 d . . . F6 F 0.0654(3) 0.46759(10) 1.27081(15) 0.0690(7) Uani 1 1 d . . . F7 F 0.1667(2) 0.49375(8) 0.87812(13) 0.0448(5) Uani 1 1 d . . . F8 F 0.2386(3) 0.54037(9) 1.00244(14) 0.0616(6) Uani 1 1 d . . . F9 F 0.3802(2) 0.48128(10) 0.92842(15) 0.0526(5) Uani 1 1 d . . . F10 F 0.0321(2) 0.30173(10) 0.8022(2) 0.0727(8) Uani 1 1 d . . . F11 F -0.0387(2) 0.39339(11) 0.84237(16) 0.0635(6) Uani 1 1 d . . . F12 F -0.0918(2) 0.35784(13) 0.70868(15) 0.0657(7) Uani 1 1 d . . . F13 F 0.1626(6) 0.4471(2) 0.4635(2) 0.169(2) Uani 1 1 d . . . F14 F 0.1602(3) 0.53336(17) 0.5271(3) 0.1093(12) Uani 1 1 d . . . F15 F 0.3552(3) 0.49951(17) 0.4907(2) 0.0994(11) Uani 1 1 d . . . F16 F 0.6159(2) 0.36466(12) 0.74230(18) 0.0668(6) Uani 1 1 d . . . F17 F 0.6058(2) 0.46304(11) 0.78311(18) 0.0676(7) Uani 1 1 d . . . F18 F 0.5479(2) 0.38928(10) 0.87589(15) 0.0541(5) Uani 1 1 d . . . C1 C 0.4138(3) 0.25341(13) 0.8183(2) 0.0330(6) Uani 1 1 d . . . C2 C 0.6072(3) 0.22647(17) 0.9336(2) 0.0451(8) Uani 1 1 d . . . H2 H 0.5555 0.2577 0.9700 0.054 Uiso 1 1 calc R . . C3 C 0.6062(5) 0.1630(2) 0.9854(3) 0.0724(13) Uani 1 1 d . . . H3A H 0.5107 0.1483 0.9895 0.109 Uiso 1 1 calc R . . H3B H 0.6474 0.1689 1.0467 0.109 Uiso 1 1 calc R . . H3C H 0.6600 0.1318 0.9529 0.109 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.7568(4) 0.2523(2) 0.9244(3) 0.0658(11) Uani 1 1 d . . . H4A H 0.8119 0.2215 0.8920 0.099 Uiso 1 1 calc R . . H4B H 0.7992 0.2596 0.9849 0.099 Uiso 1 1 calc R . . H4C H 0.7532 0.2919 0.8904 0.099 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.5897(4) 0.17570(16) 0.7740(3) 0.0484(8) Uani 1 1 d . . . H5 H 0.6741 0.1562 0.8038 0.058 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.4878(5) 0.12112(19) 0.7509(4) 0.0732(13) Uani 1 1 d . . . H6A H 0.4607 0.1008 0.8072 0.110 Uiso 1 1 calc R . . H6B H 0.5329 0.0903 0.7125 0.110 Uiso 1 1 calc R . . H6C H 0.4053 0.1378 0.7184 0.110 Uiso 1 1 calc R . . C7 C 0.6381(5) 0.2100(2) 0.6875(3) 0.0638(11) Uani 1 1 d . . . H7A H 0.5583 0.2297 0.6558 0.096 Uiso 1 1 calc R . . H7B H 0.6802 0.1794 0.6471 0.096 Uiso 1 1 calc R . . H7C H 0.7062 0.2423 0.7050 0.096 Uiso 1 1 calc R . . C8 C 0.2176(3) 0.36432(13) 0.9783(2) 0.0283(6) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.1692(3) 0.31578(13) 1.0388(2) 0.0311(6) Uani 1 1 d . . . C10 C 0.1158(3) 0.33065(14) 1.1238(2) 0.0362(7) Uani 1 1 d . . . H10 H 0.0863 0.2978 1.1622 0.043 Uiso 1 1 calc R . . C11 C 0.1056(3) 0.39352(14) 1.1526(2) 0.0365(7) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.1491(3) 0.44230(14) 1.0958(2) 0.0347(7) Uani 1 1 d . . . H12 H 0.1416 0.4849 1.1145 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C13 C 0.2039(3) 0.42797(13) 1.0111(2) 0.0297(6) Uani 1 1 d . . . C14 C 0.1699(3) 0.24428(14) 1.0173(2) 0.0385(7) Uani 1 1 d . . . C15 C 0.0476(4) 0.40763(17) 1.2450(2) 0.0523(9) Uani 1 1 d . . . C16 C 0.2470(3) 0.48560(14) 0.9549(2) 0.0373(7) Uani 1 1 d . . . C17 C 0.2738(3) 0.38286(12) 0.78674(19) 0.0271(6) Uani 1 1 d . . . C18 C 0.3908(3) 0.41076(13) 0.7459(2) 0.0303(6) Uani 1 1 d . . . C19 C 0.3802(3) 0.44238(14) 0.6618(2) 0.0352(7) Uani 1 1 d . . . H19 H 0.4602 0.4603 0.6369 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C20 C 0.2513(3) 0.44743(14) 0.6149(2) 0.0358(7) Uani 1 1 d . . . C21 C 0.1326(3) 0.42097(13) 0.6527(2) 0.0321(6) Uani 1 1 d . . . H21 H 0.0451 0.4244 0.6216 0.039 Uiso 1 1 calc R . . C22 C 0.1443(3) 0.38959(12) 0.73623(19) 0.0270(6) Uani 1 1 d . . . C23 C 0.5397(3) 0.40709(15) 0.7877(2) 0.0412(7) Uani 1 1 d . . . C24 C 0.2370(4) 0.4798(2) 0.5229(3) 0.0580(10) Uani 1 1 d . . . C25 C 0.0116(3) 0.36081(14) 0.7717(2) 0.0338(7) Uani 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 B1 0.0242(15) 0.0281(15) 0.0332(17) -0.0024(13) -0.0012(12) -0.0032(12) N1 0.0346(13) 0.0349(13) 0.0415(15) 0.0017(11) 0.0054(11) 0.0077(10) O1 0.0463(13) 0.0401(12) 0.0415(13) -0.0071(10) -0.0028(10) 0.0068(10) O2 0.0354(11) 0.0312(10) 0.0347(11) 0.0008(8) 0.0037(8) 0.0071(8) F1 0.0619(12) 0.0382(10) 0.0438(11) -0.0066(8) 0.0028(9) -0.0103(9) F2 0.0596(12) 0.0338(10) 0.0538(12) 0.0047(8) 0.0058(9) 0.0155(8) F3 0.0682(13) 0.0353(10) 0.0592(13) 0.0045(9) 0.0208(10) -0.0106(9) F4 0.214(4) 0.0803(18) 0.0326(12) 0.0131(12) 0.0161(17) 0.080(2) F5 0.091(2) 0.117(2) 0.0748(18) -0.0077(16) 0.0475(16) -0.0115(17) F6 0.1138(19) 0.0498(12) 0.0448(12) -0.0069(10) 0.0199(12) 0.0197(12) F7 0.0595(12) 0.0349(9) 0.0398(10) 0.0067(8) -0.0023(9) 0.0049(8) F8 0.1080(18) 0.0275(10) 0.0503(12) -0.0098(8) 0.0155(12) -0.0134(10) F9 0.0432(11) 0.0547(12) 0.0603(13) 0.0023(10) 0.0059(9) -0.0172(9) F10 0.0378(11) 0.0475(12) 0.134(2) 0.0361(13) 0.0198(12) -0.0009(9) F11 0.0496(12) 0.0789(15) 0.0643(14) -0.0222(12) 0.0306(11) -0.0145(11) F12 0.0295(10) 0.1110(19) 0.0559(13) 0.0071(12) -0.0052(9) -0.0179(11) F13 0.304(6) 0.151(3) 0.0479(17) 0.0359(19) -0.064(3) -0.131(4) F14 0.0830(19) 0.120(3) 0.125(3) 0.083(2) 0.0075(18) 0.0206(18) F15 0.0747(17) 0.148(3) 0.0770(18) 0.0642(19) 0.0229(14) 0.0077(17) F16 0.0314(10) 0.0812(16) 0.0883(17) -0.0068(13) 0.0075(10) 0.0166(10) F17 0.0421(11) 0.0569(13) 0.1019(19) 0.0241(12) -0.0209(11) -0.0249(10) F18 0.0365(10) 0.0650(13) 0.0593(13) 0.0116(10) -0.0159(9) -0.0070(9) C1 0.0361(15) 0.0265(14) 0.0371(17) 0.0012(12) 0.0093(13) 0.0013(12) C2 0.0385(17) 0.0504(19) 0.0464(19) 0.0063(15) 0.0022(14) 0.0126(14) C3 0.083(3) 0.069(3) 0.066(3) 0.023(2) 0.011(2) 0.034(2) C4 0.0373(19) 0.088(3) 0.071(3) 0.004(2) -0.0067(18) 0.0062(19) C5 0.0481(19) 0.0415(18) 0.057(2) -0.0053(16) 0.0110(16) 0.0151(15) C6 0.079(3) 0.041(2) 0.101(4) -0.021(2) 0.020(3) 0.0064(19) C7 0.073(3) 0.063(2) 0.058(2) -0.0056(19) 0.023(2) 0.016(2) C8 0.0257(13) 0.0280(14) 0.0310(15) 0.0003(11) -0.0011(11) 0.0009(11) C9 0.0320(14) 0.0287(14) 0.0326(16) 0.0023(12) -0.0003(12) 0.0029(11) C10 0.0388(16) 0.0359(16) 0.0340(16) 0.0072(13) 0.0031(13) 0.0054(13) C11 0.0395(16) 0.0371(16) 0.0327(16) 0.0020(13) 0.0011(13) 0.0113(13) C12 0.0374(16) 0.0337(15) 0.0328(16) -0.0036(12) -0.0035(12) 0.0064(12) C13 0.0269(13) 0.0309(14) 0.0311(15) -0.0002(12) -0.0020(11) 0.0003(11) C14 0.0476(18) 0.0299(15) 0.0386(17) 0.0036(13) 0.0080(14) -0.0009(13) C15 0.077(3) 0.0437(19) 0.0368(19) 0.0052(15) 0.0100(18) 0.0154(18) C16 0.0440(18) 0.0317(15) 0.0362(17) -0.0042(13) 0.0029(14) -0.0040(13) C17 0.0262(13) 0.0243(13) 0.0309(15) -0.0047(11) 0.0026(11) 0.0009(10) C18 0.0247(13) 0.0279(14) 0.0383(16) -0.0022(12) 0.0021(12) -0.0001(11) C19 0.0333(15) 0.0327(15) 0.0403(17) 0.0017(13) 0.0094(13) -0.0053(12) C20 0.0455(17) 0.0289(15) 0.0330(16) 0.0010(12) 0.0008(13) -0.0020(12) C21 0.0286(14) 0.0304(14) 0.0370(16) -0.0021(12) -0.0032(12) 0.0016(11) C22 0.0250(13) 0.0246(13) 0.0314(15) -0.0026(11) 0.0025(11) 0.0016(10) C23 0.0285(15) 0.0403(17) 0.055(2) 0.0059(15) 0.0004(14) -0.0043(13) C24 0.065(2) 0.060(2) 0.047(2) 0.0190(18) -0.0101(19) -0.019(2) C25 0.0259(14) 0.0362(16) 0.0391(17) 0.0000(13) 0.0008(12) 0.0010(12) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag B1 O2 1.349(4) . ? B1 C17 1.597(4) . ? B1 C8 1.611(4) . ? N1 C1 1.343(4) . ? N1 C2 1.477(4) . ? N1 C5 1.481(4) . ? O1 C1 1.205(4) . ? O2 C1 1.403(4) . ? F1 C14 1.323(4) . ? F2 C14 1.332(4) . ? F3 C14 1.347(4) . ? F4 C15 1.301(4) . ? F5 C15 1.344(5) . ? F6 C15 1.312(4) . ? F7 C16 1.330(4) . ? F8 C16 1.335(3) . ? F9 C16 1.336(4) . ? F10 C25 1.318(4) . ? F11 C25 1.329(4) . ? F12 C25 1.311(3) . ? F13 C24 1.284(5) . ? F14 C24 1.334(5) . ? F15 C24 1.296(5) . ? F16 C23 1.329(4) . ? F17 C23 1.325(4) . ? F18 C23 1.326(4) . ? C2 C3 1.518(5) . ? C2 C4 1.526(5) . ? C2 H2 0.9800 . ? C3 H3A 0.9600 . ? C3 H3B 0.9600 . ? C3 H3C 0.9600 . ? C4 H4A 0.9600 . ? C4 H4B 0.9600 . ? C4 H4C 0.9600 . ? C5 C6 1.520(6) . ? C5 C7 1.526(5) . ? C5 H5 0.9800 . ? C6 H6A 0.9600 . ? C6 H6B 0.9600 . ? C6 H6C 0.9600 . ? C7 H7A 0.9600 . ? C7 H7B 0.9600 . ? C7 H7C 0.9600 . ? C8 C13 1.415(4) . ? C8 C9 1.424(4) . ? C9 C10 1.382(4) . ? C9 C14 1.521(4) . ? C10 C11 1.378(4) . ? C10 H10 0.9300 . ? C11 C12 1.379(4) . ? C11 C15 1.492(5) . ? C12 C13 1.380(4) . ? C12 H12 0.9300 . ? C13 C16 1.513(4) . ? C17 C18 1.402(4) . ? C17 C22 1.409(4) . ? C18 C19 1.381(4) . ? C18 C23 1.514(4) . ? C19 C20 1.377(4) . ? C19 H19 0.9300 . ? C20 C21 1.383(4) . ? C20 C24 1.490(5) . ? C21 C22 1.372(4) . ? C21 H21 0.9300 . ? C22 C25 1.501(4) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O2 B1 C17 121.5(3) . . ? O2 B1 C8 112.1(2) . . ? C17 B1 C8 126.4(2) . . ? C1 N1 C2 123.8(3) . . ? C1 N1 C5 118.4(3) . . ? C2 N1 C5 117.8(3) . . ? B1 O2 C1 125.5(2) . . ? O1 C1 N1 127.8(3) . . ? O1 C1 O2 120.3(3) . . ? N1 C1 O2 111.8(3) . . ? N1 C2 C3 111.0(3) . . ? N1 C2 C4 111.4(3) . . ? C3 C2 C4 111.9(3) . . ? N1 C2 H2 107.4 . . ? C3 C2 H2 107.4 . . ? C4 C2 H2 107.4 . . ? C2 C3 H3A 109.5 . . ? C2 C3 H3B 109.5 . . ? H3A C3 H3B 109.5 . . ? C2 C3 H3C 109.5 . . ? H3A C3 H3C 109.5 . . ? H3B C3 H3C 109.5 . . ? C2 C4 H4A 109.5 . . ? C2 C4 H4B 109.5 . . ? H4A C4 H4B 109.5 . . ? C2 C4 H4C 109.5 . . ? H4A C4 H4C 109.5 . . ? H4B C4 H4C 109.5 . . ? N1 C5 C6 111.9(3) . . ? N1 C5 C7 112.3(3) . . ? C6 C5 C7 112.3(4) . . ? N1 C5 H5 106.7 . . ? C6 C5 H5 106.7 . . ? C7 C5 H5 106.7 . . ? C5 C6 H6A 109.5 . . ? C5 C6 H6B 109.5 . . ? H6A C6 H6B 109.5 . . ? C5 C6 H6C 109.5 . . ? H6A C6 H6C 109.5 . . ? H6B C6 H6C 109.5 . . ? C5 C7 H7A 109.5 . . ? C5 C7 H7B 109.5 . . ? H7A C7 H7B 109.5 . . ? C5 C7 H7C 109.5 . . ? H7A C7 H7C 109.5 . . ? H7B C7 H7C 109.5 . . ? C13 C8 C9 115.0(3) . . ? C13 C8 B1 124.8(2) . . ? C9 C8 B1 120.1(2) . . ? C10 C9 C8 121.6(3) . . ? C10 C9 C14 113.9(3) . . ? C8 C9 C14 124.4(3) . . ? C11 C10 C9 120.9(3) . . ? C11 C10 H10 119.6 . . ? C9 C10 H10 119.6 . . ? C10 C11 C12 119.6(3) . . ? C10 C11 C15 119.3(3) . . ? C12 C11 C15 121.1(3) . . ? C11 C12 C13 120.0(3) . . ? C11 C12 H12 120.0 . . ? C13 C12 H12 120.0 . . ? C12 C13 C8 122.8(3) . . ? C12 C13 C16 115.0(3) . . ? C8 C13 C16 122.2(3) . . ? F1 C14 F2 107.7(3) . . ? F1 C14 F3 105.4(3) . . ? F2 C14 F3 106.1(2) . . ? F1 C14 C9 114.4(2) . . ? F2 C14 C9 112.5(3) . . ? F3 C14 C9 110.2(2) . . ? F4 C15 F6 108.5(3) . . ? F4 C15 F5 107.0(4) . . ? F6 C15 F5 104.2(3) . . ? F4 C15 C11 112.1(3) . . ? F6 C15 C11 113.2(3) . . ? F5 C15 C11 111.4(3) . . ? F7 C16 F8 106.0(2) . . ? F7 C16 F9 106.5(3) . . ? F8 C16 F9 106.4(2) . . ? F7 C16 C13 113.0(2) . . ? F8 C16 C13 112.3(3) . . ? F9 C16 C13 112.2(2) . . ? C18 C17 C22 115.3(3) . . ? C18 C17 B1 121.9(2) . . ? C22 C17 B1 122.7(2) . . ? C19 C18 C17 122.4(3) . . ? C19 C18 C23 114.0(3) . . ? C17 C18 C23 123.5(3) . . ? C20 C19 C18 120.0(3) . . ? C20 C19 H19 120.0 . . ? C18 C19 H19 120.0 . . ? C19 C20 C21 119.6(3) . . ? C19 C20 C24 121.3(3) . . ? C21 C20 C24 119.1(3) . . ? C22 C21 C20 119.9(3) . . ? C22 C21 H21 120.0 . . ? C20 C21 H21 120.0 . . ? C21 C22 C17 122.7(3) . . ? C21 C22 C25 116.8(2) . . ? C17 C22 C25 120.5(2) . . ? F17 C23 F18 106.5(3) . . ? F17 C23 F16 107.0(3) . . ? F18 C23 F16 106.0(3) . . ? F17 C23 C18 111.7(3) . . ? F18 C23 C18 114.4(3) . . ? F16 C23 C18 110.7(3) . . ? F13 C24 F15 112.8(4) . . ? F13 C24 F14 100.8(4) . . ? F15 C24 F14 103.4(3) . . ? F13 C24 C20 112.6(3) . . ? F15 C24 C20 114.5(3) . . ? F14 C24 C20 111.6(4) . . ? F12 C25 F10 106.5(3) . . ? F12 C25 F11 106.0(2) . . ? F10 C25 F11 105.8(3) . . ? F12 C25 C22 113.2(2) . . ? F10 C25 C22 111.8(2) . . ? F11 C25 C22 112.9(2) . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.991 _diffrn_reflns_theta_full 25.09 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.991 _refine_diff_density_max 0.970 _refine_diff_density_min -0.597 _refine_diff_density_rms 0.071 #=== END data_3b _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C23 H14 B F18 N O2' _chemical_formula_weight 689.16 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'B' 'B' 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'F' 'F' 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting Monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M P2(1)/c loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x, -y-1/2, z-1/2' _cell_length_a 9.3414(11) _cell_length_b 24.179(3) _cell_length_c 12.2924(15) _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 110.768(2) _cell_angle_gamma 90.00 _cell_volume 2596.0(5) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_temperature 173(2) _cell_measurement_reflns_used 2935 _cell_measurement_theta_min 2.33 _cell_measurement_theta_max 22.74 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.10 _exptl_crystal_size_mid 0.08 _exptl_crystal_size_min 0.08 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.763 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1368 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.199 _exptl_absorpt_correction_type none _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9804 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9843 _exptl_absorpt_process_details ? _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 173(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_standards_number 0 _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% ? _diffrn_reflns_number 15597 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0480 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0608 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -31 _diffrn_reflns_limit_k_max 31 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_limit_l_max 11 _diffrn_reflns_theta_min 1.68 _diffrn_reflns_theta_max 27.58 _reflns_number_total 5984 _reflns_number_gt 3471 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 1990)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0655P)^2^+1.3065P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 5984 _refine_ls_number_parameters 458 _refine_ls_number_restraints 87 _refine_ls_R_factor_all 0.1053 _refine_ls_R_factor_gt 0.0536 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1518 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1265 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.013 _refine_ls_restrained_S_all 1.112 _refine_ls_shift/su_max 0.003 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group B1 B 0.2861(4) 0.15779(13) 0.0538(3) 0.0248(7) Uani 1 1 d . . . F1 F 0.3511(2) 0.02524(7) 0.05882(17) 0.0436(5) Uani 1 1 d . . . F2 F 0.1430(2) 0.04958(8) -0.07615(17) 0.0415(5) Uani 1 1 d . . . F3 F 0.2996(2) -0.00511(7) -0.11313(19) 0.0509(5) Uani 1 1 d . . . F4 F 0.6141(4) 0.05968(10) -0.2997(3) 0.1094(12) Uani 1 1 d U . . F5 F 0.4706(3) 0.12239(14) -0.3970(2) 0.0850(8) Uani 1 1 d . . . F6 F 0.6917(3) 0.14288(11) -0.2877(2) 0.0749(8) Uani 1 1 d . . . F7 F 0.4092(2) 0.27686(7) -0.06048(16) 0.0397(5) Uani 1 1 d . . . F8 F 0.6458(2) 0.25506(8) -0.00311(18) 0.0466(5) Uani 1 1 d . . . F9 F 0.5193(2) 0.24054(8) 0.10779(16) 0.0471(5) Uani 1 1 d . . . F10 F 0.5703(13) 0.1293(8) 0.1996(11) 0.057(5) Uani 0.190(8) 1 d PDU A 1 F11 F 0.6065(19) 0.0662(7) 0.313(2) 0.087(6) Uani 0.190(8) 1 d PDU A 1 F12 F 0.591(2) 0.1374(8) 0.3744(14) 0.0657(11) Uani 0.190(8) 1 d PDU A 1 F13 F 0.2211(13) 0.0283(5) 0.5034(5) 0.100(4) Uani 0.558(15) 1 d PU B 1 F14 F 0.1163(15) -0.0279(3) 0.3762(9) 0.085(3) Uani 0.558(15) 1 d PU B 1 F15 F -0.0078(11) 0.0411(4) 0.4042(10) 0.103(3) Uani 0.558(15) 1 d PU B 1 F10' F 0.5909(4) 0.0845(3) 0.2297(6) 0.118(3) Uani 0.810(8) 1 d PDU A 2 F11' F 0.5397(3) 0.16780(18) 0.2503(4) 0.0838(17) Uani 0.810(8) 1 d PDU A 2 F12' F 0.6017(5) 0.1153(2) 0.3945(3) 0.0657(11) Uani 0.810(8) 1 d PD A 2 F13' F 0.083(2) 0.0513(3) 0.4625(11) 0.088(4) Uani 0.442(15) 1 d PDU B 2 F14' F 0.0281(19) -0.0160(6) 0.3494(9) 0.105(5) Uani 0.442(15) 1 d PDU B 2 F15' F 0.2566(11) -0.0040(6) 0.4721(12) 0.109(4) Uani 0.442(15) 1 d PDU B 2 F16 F -0.1322(2) 0.07663(9) -0.0204(2) 0.0594(6) Uani 1 1 d . . . F17 F -0.1263(2) 0.15792(11) 0.0494(2) 0.0710(7) Uani 1 1 d . . . F18 F -0.0045(2) 0.14031(8) -0.06424(16) 0.0449(5) Uani 1 1 d . . . N1 N 0.0687(3) 0.27987(10) 0.0317(2) 0.0335(6) Uani 1 1 d . . . O1 O 0.2302(2) 0.21019(8) 0.02975(17) 0.0280(4) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.1794(3) 0.22813(9) 0.19399(19) 0.0430(6) Uani 1 1 d . . . C1 C 0.1583(3) 0.23945(12) 0.0943(3) 0.0305(7) Uani 1 1 d . . . C2 C 0.0486(4) 0.29406(14) -0.0892(3) 0.0395(8) Uani 1 1 d . . . H2A H 0.1300 0.2759 -0.1105 0.047 Uiso 1 1 calc R . . H2B H 0.0598 0.3345 -0.0954 0.047 Uiso 1 1 calc R . . C3 C -0.1055(4) 0.27639(19) -0.1736(3) 0.0564(10) Uani 1 1 d . . . H3A H -0.1124 0.2359 -0.1745 0.085 Uiso 1 1 calc R . . H3B H -0.1180 0.2898 -0.2517 0.085 Uiso 1 1 calc R . . H3C H -0.1864 0.2920 -0.1494 0.085 Uiso 1 1 calc R . . C4 C -0.0137(4) 0.31300(14) 0.0911(3) 0.0388(8) Uani 1 1 d . . . H4A H -0.0588 0.2880 0.1341 0.047 Uiso 1 1 calc R . . H4B H -0.0987 0.3330 0.0322 0.047 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.0884(4) 0.35386(15) 0.1742(3) 0.0528(10) Uani 1 1 d . . . H5A H 0.1695 0.3341 0.2351 0.079 Uiso 1 1 calc R . . H5B H 0.0282 0.3758 0.2096 0.079 Uiso 1 1 calc R . . H5C H 0.1343 0.3784 0.1322 0.079 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.3824(3) 0.14109(11) -0.0265(2) 0.0242(6) Uani 1 1 d . . . C7 C 0.3733(3) 0.08890(11) -0.0811(3) 0.0269(6) Uani 1 1 d . . . C8 C 0.4373(3) 0.07916(12) -0.1654(3) 0.0304(7) Uani 1 1 d . . . H8 H 0.4281 0.0437 -0.2004 0.036 Uiso 1 1 calc R . . C9 C 0.5144(3) 0.12088(12) -0.1985(3) 0.0313(7) Uani 1 1 d . . . C10 C 0.5331(3) 0.17146(12) -0.1435(3) 0.0299(7) Uani 1 1 d . . . H10 H 0.5892 0.1998 -0.1641 0.036 Uiso 1 1 calc R . . C11 C 0.4711(3) 0.18146(11) -0.0584(2) 0.0257(6) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.2919(4) 0.04002(12) -0.0527(3) 0.0327(7) Uani 1 1 d . . . C13 C 0.5749(4) 0.11101(14) -0.2937(3) 0.0463(9) Uani 1 1 d . . . C14 C 0.5085(3) 0.23834(12) -0.0029(3) 0.0305(7) Uani 1 1 d . . . C15 C 0.2461(3) 0.12019(11) 0.1458(3) 0.0267(6) Uani 1 1 d . . . C16 C 0.3573(3) 0.10208(12) 0.2507(3) 0.0306(7) Uani 1 1 d . A . C17 C 0.3210(4) 0.07087(13) 0.3321(3) 0.0369(7) Uani 1 1 d . . . H17 H 0.3993 0.0597 0.4021 0.044 Uiso 1 1 calc R . . C18 C 0.1713(4) 0.05621(13) 0.3112(3) 0.0405(8) Uani 1 1 d . B . C19 C 0.0585(4) 0.07271(13) 0.2096(3) 0.0387(8) Uani 1 1 d . . . H19 H -0.0450 0.0627 0.1951 0.046 Uiso 1 1 calc R . . C20 C 0.0948(3) 0.10358(12) 0.1289(3) 0.0306(7) Uani 1 1 d . . . C21 C 0.5230(4) 0.11569(15) 0.2802(3) 0.0417(8) Uani 1 1 d D . . C22 C 0.1293(6) 0.02281(17) 0.3982(4) 0.0584(11) Uani 1 1 d D . . C23 C -0.0400(4) 0.11965(14) 0.0229(3) 0.0392(8) Uani 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 B1 0.0250(16) 0.0248(15) 0.0219(16) 0.0010(13) 0.0051(13) -0.0033(12) F1 0.0552(12) 0.0290(9) 0.0463(12) 0.0107(8) 0.0178(10) -0.0005(8) F2 0.0344(10) 0.0422(10) 0.0509(12) -0.0043(9) 0.0187(9) -0.0075(8) F3 0.0698(13) 0.0278(9) 0.0711(14) -0.0160(9) 0.0446(12) -0.0128(9) F4 0.200(3) 0.0530(15) 0.145(3) 0.0139(16) 0.148(3) 0.0333(18) F5 0.0894(19) 0.133(2) 0.0388(14) -0.0090(15) 0.0305(13) -0.0078(17) F6 0.0722(16) 0.0964(19) 0.0809(18) -0.0218(15) 0.0578(14) -0.0242(14) F7 0.0430(10) 0.0259(9) 0.0491(12) 0.0020(8) 0.0150(9) 0.0001(8) F8 0.0347(10) 0.0405(11) 0.0663(14) -0.0094(10) 0.0200(9) -0.0143(8) F9 0.0550(12) 0.0518(12) 0.0315(10) -0.0095(9) 0.0115(9) -0.0178(9) F10 0.033(6) 0.084(10) 0.043(7) 0.039(7) 0.002(4) -0.011(6) F11 0.062(8) 0.082(9) 0.115(11) 0.033(8) 0.029(7) 0.035(6) F12 0.0565(15) 0.087(3) 0.0362(17) 0.0197(17) -0.0053(13) -0.012(2) F13 0.128(7) 0.132(7) 0.039(3) 0.016(4) 0.027(3) -0.064(5) F14 0.145(7) 0.042(3) 0.099(6) 0.002(3) 0.082(5) -0.025(4) F15 0.088(5) 0.146(7) 0.108(6) 0.060(5) 0.073(5) 0.017(4) F10' 0.0399(19) 0.170(5) 0.144(5) -0.118(5) 0.031(3) -0.008(3) F11' 0.0364(16) 0.075(3) 0.120(3) 0.047(2) 0.0040(17) -0.0166(15) F12' 0.0565(15) 0.087(3) 0.0362(17) 0.0197(17) -0.0053(13) -0.012(2) F13' 0.156(9) 0.061(4) 0.087(7) 0.007(4) 0.093(7) 0.005(5) F14' 0.146(8) 0.097(7) 0.072(5) 0.006(5) 0.040(6) -0.085(6) F15' 0.143(7) 0.120(7) 0.088(6) 0.069(6) 0.070(5) 0.037(6) F16 0.0446(12) 0.0646(14) 0.0589(14) 0.0004(11) 0.0058(10) -0.0271(10) F17 0.0458(12) 0.0895(17) 0.0715(16) -0.0119(14) 0.0130(11) 0.0268(12) F18 0.0409(10) 0.0472(11) 0.0369(11) 0.0092(9) 0.0020(9) -0.0047(9) N1 0.0406(14) 0.0339(14) 0.0279(14) 0.0010(11) 0.0143(12) 0.0083(11) O1 0.0344(11) 0.0247(10) 0.0278(11) 0.0015(8) 0.0147(9) 0.0025(8) O2 0.0657(15) 0.0380(12) 0.0305(13) 0.0049(10) 0.0236(11) 0.0127(11) C1 0.0379(16) 0.0267(14) 0.0299(17) 0.0019(13) 0.0156(14) 0.0029(12) C2 0.0505(19) 0.0380(18) 0.0331(18) 0.0095(14) 0.0188(15) 0.0071(15) C3 0.048(2) 0.081(3) 0.039(2) 0.007(2) 0.0144(17) 0.010(2) C4 0.0365(17) 0.0410(18) 0.0379(18) -0.0020(15) 0.0120(14) 0.0065(14) C5 0.059(2) 0.043(2) 0.051(2) -0.0092(17) 0.0125(19) 0.0057(17) C6 0.0234(13) 0.0240(14) 0.0238(14) 0.0032(11) 0.0067(11) 0.0009(11) C7 0.0255(14) 0.0255(14) 0.0284(15) 0.0043(12) 0.0081(12) 0.0018(11) C8 0.0328(16) 0.0274(15) 0.0311(17) -0.0014(12) 0.0117(13) 0.0033(12) C9 0.0327(16) 0.0327(16) 0.0304(16) 0.0042(13) 0.0135(13) 0.0051(13) C10 0.0279(15) 0.0306(15) 0.0313(16) 0.0049(13) 0.0107(12) -0.0003(12) C11 0.0247(14) 0.0241(14) 0.0266(15) 0.0014(12) 0.0069(11) 0.0004(11) C12 0.0385(18) 0.0241(15) 0.0369(18) -0.0032(13) 0.0150(14) -0.0024(12) C13 0.059(2) 0.042(2) 0.048(2) 0.0013(16) 0.0305(19) 0.0032(17) C14 0.0270(15) 0.0318(15) 0.0323(16) -0.0018(13) 0.0099(12) -0.0074(12) C15 0.0321(15) 0.0224(13) 0.0283(16) -0.0001(12) 0.0141(12) 0.0012(11) C16 0.0378(16) 0.0262(14) 0.0278(16) 0.0003(12) 0.0117(13) 0.0005(13) C17 0.055(2) 0.0304(16) 0.0240(16) 0.0020(13) 0.0130(15) 0.0022(15) C18 0.065(2) 0.0286(16) 0.0359(19) -0.0003(14) 0.0284(17) -0.0072(15) C19 0.0465(19) 0.0322(16) 0.044(2) -0.0046(15) 0.0247(16) -0.0104(14) C20 0.0349(16) 0.0270(15) 0.0328(17) -0.0019(13) 0.0154(13) -0.0035(12) C21 0.0385(18) 0.051(2) 0.0275(18) 0.0028(16) 0.0019(15) 0.0032(15) C22 0.095(3) 0.046(2) 0.048(2) 0.0031(19) 0.042(3) -0.015(2) C23 0.0335(17) 0.0398(18) 0.044(2) -0.0006(16) 0.0138(15) -0.0022(14) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag B1 O1 1.362(4) . ? B1 C15 1.595(4) . ? B1 C6 1.605(4) . ? F1 C12 1.332(4) . ? F2 C12 1.337(3) . ? F3 C12 1.336(3) . ? F4 C13 1.303(4) . ? F5 C13 1.327(4) . ? F6 C13 1.316(4) . ? F7 C14 1.328(3) . ? F8 C14 1.346(3) . ? F9 C14 1.329(4) . ? F10 C21 1.263(11) . ? F11 C21 1.408(12) . ? F12 C21 1.225(16) . ? F13 C22 1.281(7) . ? F14 C22 1.253(8) . ? F15 C22 1.382(8) . ? F10' C21 1.279(5) . ? F11' C21 1.337(5) . ? F12' C21 1.336(5) . ? F13' C22 1.234(8) . ? F14' C22 1.315(9) . ? F15' C22 1.375(9) . ? F16 C23 1.335(4) . ? F17 C23 1.341(4) . ? F18 C23 1.327(4) . ? N1 C1 1.338(4) . ? N1 C2 1.472(4) . ? N1 C4 1.472(4) . ? O1 C1 1.400(3) . ? O2 C1 1.201(4) . ? C2 C3 1.507(5) . ? C2 H2A 0.9900 . ? C2 H2B 0.9900 . ? C3 H3A 0.9800 . ? C3 H3B 0.9800 . ? C3 H3C 0.9800 . ? C4 C5 1.496(5) . ? C4 H4A 0.9900 . ? C4 H4B 0.9900 . ? C5 H5A 0.9800 . ? C5 H5B 0.9800 . ? C5 H5C 0.9800 . ? C6 C7 1.417(4) . ? C6 C11 1.422(4) . ? C7 C8 1.387(4) . ? C7 C12 1.512(4) . ? C8 C9 1.382(4) . ? C8 H8 0.9500 . ? C9 C10 1.378(4) . ? C9 C13 1.489(5) . ? C10 C11 1.385(4) . ? C10 H10 0.9500 . ? C11 C14 1.520(4) . ? C15 C16 1.409(4) . ? C15 C20 1.412(4) . ? C16 C17 1.388(4) . ? C16 C21 1.496(5) . ? C17 C18 1.376(5) . ? C17 H17 0.9500 . ? C18 C19 1.377(5) . ? C18 C22 1.499(5) . ? C19 C20 1.377(4) . ? C19 H19 0.9500 . ? C20 C23 1.506(4) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 B1 C15 121.1(3) . . ? O1 B1 C6 110.8(2) . . ? C15 B1 C6 128.0(2) . . ? C1 N1 C2 125.5(3) . . ? C1 N1 C4 116.3(3) . . ? C2 N1 C4 118.2(2) . . ? B1 O1 C1 124.8(2) . . ? O2 C1 N1 126.6(3) . . ? O2 C1 O1 121.7(3) . . ? N1 C1 O1 111.8(3) . . ? N1 C2 C3 112.2(3) . . ? N1 C2 H2A 109.2 . . ? C3 C2 H2A 109.2 . . ? N1 C2 H2B 109.2 . . ? C3 C2 H2B 109.2 . . ? H2A C2 H2B 107.9 . . ? C2 C3 H3A 109.5 . . ? C2 C3 H3B 109.5 . . ? H3A C3 H3B 109.5 . . ? C2 C3 H3C 109.5 . . ? H3A C3 H3C 109.5 . . ? H3B C3 H3C 109.5 . . ? N1 C4 C5 112.3(3) . . ? N1 C4 H4A 109.2 . . ? C5 C4 H4A 109.2 . . ? N1 C4 H4B 109.2 . . ? C5 C4 H4B 109.2 . . ? H4A C4 H4B 107.9 . . ? C4 C5 H5A 109.5 . . ? C4 C5 H5B 109.5 . . ? H5A C5 H5B 109.5 . . ? C4 C5 H5C 109.5 . . ? H5A C5 H5C 109.5 . . ? H5B C5 H5C 109.5 . . ? C7 C6 C11 115.1(3) . . ? C7 C6 B1 124.2(2) . . ? C11 C6 B1 120.3(2) . . ? C8 C7 C6 122.4(3) . . ? C8 C7 C12 115.1(3) . . ? C6 C7 C12 122.5(3) . . ? C9 C8 C7 120.2(3) . . ? C9 C8 H8 119.9 . . ? C7 C8 H8 119.9 . . ? C10 C9 C8 119.5(3) . . ? C10 C9 C13 120.7(3) . . ? C8 C9 C13 119.8(3) . . ? C9 C10 C11 120.7(3) . . ? C9 C10 H10 119.6 . . ? C11 C10 H10 119.6 . . ? C10 C11 C6 121.9(3) . . ? C10 C11 C14 113.9(2) . . ? C6 C11 C14 124.1(3) . . ? F1 C12 F3 105.6(2) . . ? F1 C12 F2 106.8(3) . . ? F3 C12 F2 106.2(2) . . ? F1 C12 C7 112.8(2) . . ? F3 C12 C7 112.3(3) . . ? F2 C12 C7 112.7(2) . . ? F4 C13 F6 108.5(3) . . ? F4 C13 F5 105.6(3) . . ? F6 C13 F5 104.2(3) . . ? F4 C13 C9 112.9(3) . . ? F6 C13 C9 113.6(3) . . ? F5 C13 C9 111.4(3) . . ? F7 C14 F9 107.6(2) . . ? F7 C14 F8 105.9(2) . . ? F9 C14 F8 105.3(2) . . ? F7 C14 C11 112.9(2) . . ? F9 C14 C11 114.7(2) . . ? F8 C14 C11 109.8(2) . . ? C16 C15 C20 114.9(3) . . ? C16 C15 B1 123.0(3) . . ? C20 C15 B1 122.1(3) . . ? C17 C16 C15 122.7(3) . . ? C17 C16 C21 116.2(3) . . ? C15 C16 C21 121.1(3) . . ? C18 C17 C16 119.8(3) . . ? C18 C17 H17 120.1 . . ? C16 C17 H17 120.1 . . ? C17 C18 C19 119.7(3) . . ? C17 C18 C22 120.7(3) . . ? C19 C18 C22 119.6(3) . . ? C20 C19 C18 120.4(3) . . ? C20 C19 H19 119.8 . . ? C18 C19 H19 119.8 . . ? C19 C20 C15 122.5(3) . . ? C19 C20 C23 114.8(3) . . ? C15 C20 C23 122.7(3) . . ? F12 C21 F10 114.8(12) . . ? F12 C21 F10' 122.0(11) . . ? F10 C21 F10' 53.2(8) . . ? F12 C21 F12' 25.8(8) . . ? F10 C21 F12' 127.7(6) . . ? F10' C21 F12' 108.9(4) . . ? F12 C21 F11' 77.4(9) . . ? F10 C21 F11' 55.3(9) . . ? F10' C21 F11' 107.2(5) . . ? F12' C21 F11' 102.7(3) . . ? F12 C21 F11 92.4(12) . . ? F10 C21 F11 97.8(11) . . ? F10' C21 F11 47.1(8) . . ? F12' C21 F11 69.4(10) . . ? F11' C21 F11 140.7(8) . . ? F12 C21 C16 118.1(11) . . ? F10 C21 C16 119.2(6) . . ? F10' C21 C16 113.7(3) . . ? F12' C21 C16 112.9(3) . . ? F11' C21 C16 110.7(3) . . ? F11 C21 C16 107.6(8) . . ? F13' C22 F14 130.9(6) . . ? F13' C22 F13 63.6(6) . . ? F14 C22 F13 107.4(7) . . ? F13' C22 F14' 109.4(8) . . ? F14 C22 F14' 37.3(6) . . ? F13 C22 F14' 130.5(6) . . ? F13' C22 F15' 104.8(7) . . ? F14 C22 F15' 71.1(6) . . ? F13 C22 F15' 43.1(5) . . ? F14' C22 F15' 106.2(7) . . ? F13' C22 F15 41.2(6) . . ? F14 C22 F15 107.7(6) . . ? F13 C22 F15 102.4(6) . . ? F14' C22 F15 73.9(7) . . ? F15' C22 F15 135.7(5) . . ? F13' C22 C18 113.3(5) . . ? F14 C22 C18 113.8(5) . . ? F13 C22 C18 114.4(4) . . ? F14' C22 C18 112.7(6) . . ? F15' C22 C18 110.0(5) . . ? F15 C22 C18 110.3(4) . . ? F18 C23 F16 106.4(3) . . ? F18 C23 F17 106.3(3) . . ? F16 C23 F17 106.1(3) . . ? F18 C23 C20 115.1(3) . . ? F16 C23 C20 111.6(3) . . ? F17 C23 C20 111.0(3) . . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C15 B1 O1 C1 11.8(4) . . . . ? C6 B1 O1 C1 -171.5(2) . . . . ? C2 N1 C1 O2 177.9(3) . . . . ? C4 N1 C1 O2 -1.0(5) . . . . ? C2 N1 C1 O1 -1.6(4) . . . . ? C4 N1 C1 O1 179.5(2) . . . . ? B1 O1 C1 O2 22.7(4) . . . . ? B1 O1 C1 N1 -157.7(3) . . . . ? C1 N1 C2 C3 106.9(4) . . . . ? C4 N1 C2 C3 -74.1(4) . . . . ? C1 N1 C4 C5 76.4(4) . . . . ? C2 N1 C4 C5 -102.6(3) . . . . ? O1 B1 C6 C7 -137.7(3) . . . . ? C15 B1 C6 C7 38.7(4) . . . . ? O1 B1 C6 C11 34.9(4) . . . . ? C15 B1 C6 C11 -148.7(3) . . . . ? C11 C6 C7 C8 -4.3(4) . . . . ? B1 C6 C7 C8 168.6(3) . . . . ? C11 C6 C7 C12 176.3(3) . . . . ? B1 C6 C7 C12 -10.7(4) . . . . ? C6 C7 C8 C9 0.5(4) . . . . ? C12 C7 C8 C9 179.9(3) . . . . ? C7 C8 C9 C10 2.9(4) . . . . ? C7 C8 C9 C13 -176.5(3) . . . . ? C8 C9 C10 C11 -2.3(4) . . . . ? C13 C9 C10 C11 177.2(3) . . . . ? C9 C10 C11 C6 -1.9(4) . . . . ? C9 C10 C11 C14 177.4(3) . . . . ? C7 C6 C11 C10 5.0(4) . . . . ? B1 C6 C11 C10 -168.2(3) . . . . ? C7 C6 C11 C14 -174.2(3) . . . . ? B1 C6 C11 C14 12.6(4) . . . . ? C8 C7 C12 F1 120.7(3) . . . . ? C6 C7 C12 F1 -59.9(4) . . . . ? C8 C7 C12 F3 1.5(4) . . . . ? C6 C7 C12 F3 -179.1(3) . . . . ? C8 C7 C12 F2 -118.3(3) . . . . ? C6 C7 C12 F2 61.1(4) . . . . ? C10 C9 C13 F4 149.8(3) . . . . ? C8 C9 C13 F4 -30.8(5) . . . . ? C10 C9 C13 F6 25.7(5) . . . . ? C8 C9 C13 F6 -154.9(3) . . . . ? C10 C9 C13 F5 -91.6(4) . . . . ? C8 C9 C13 F5 87.8(4) . . . . ? C10 C11 C14 F7 87.4(3) . . . . ? C6 C11 C14 F7 -93.4(3) . . . . ? C10 C11 C14 F9 -148.8(3) . . . . ? C6 C11 C14 F9 30.4(4) . . . . ? C10 C11 C14 F8 -30.5(3) . . . . ? C6 C11 C14 F8 148.7(3) . . . . ? O1 B1 C15 C16 -115.4(3) . . . . ? C6 B1 C15 C16 68.5(4) . . . . ? O1 B1 C15 C20 63.1(4) . . . . ? C6 B1 C15 C20 -113.0(3) . . . . ? C20 C15 C16 C17 -0.7(4) . . . . ? B1 C15 C16 C17 177.9(3) . . . . ? C20 C15 C16 C21 179.1(3) . . . . ? B1 C15 C16 C21 -2.3(4) . . . . ? C15 C16 C17 C18 0.4(5) . . . . ? C21 C16 C17 C18 -179.5(3) . . . . ? C16 C17 C18 C19 -0.1(5) . . . . ? C16 C17 C18 C22 -179.6(3) . . . . ? C17 C18 C19 C20 0.2(5) . . . . ? C22 C18 C19 C20 179.8(3) . . . . ? C18 C19 C20 C15 -0.6(5) . . . . ? C18 C19 C20 C23 -178.9(3) . . . . ? C16 C15 C20 C19 0.9(4) . . . . ? B1 C15 C20 C19 -177.7(3) . . . . ? C16 C15 C20 C23 179.0(3) . . . . ? B1 C15 C20 C23 0.4(4) . . . . ? C17 C16 C21 F12 -52.9(11) . . . . ? C15 C16 C21 F12 127.2(11) . . . . ? C17 C16 C21 F10 159.7(12) . . . . ? C15 C16 C21 F10 -20.1(12) . . . . ? C17 C16 C21 F10' 100.0(6) . . . . ? C15 C16 C21 F10' -79.9(6) . . . . ? C17 C16 C21 F12' -24.8(5) . . . . ? C15 C16 C21 F12' 155.3(4) . . . . ? C17 C16 C21 F11' -139.3(4) . . . . ? C15 C16 C21 F11' 40.8(5) . . . . ? C17 C16 C21 F11 49.8(12) . . . . ? C15 C16 C21 F11 -130.1(11) . . . . ? C17 C18 C22 F13' 97.0(10) . . . . ? C19 C18 C22 F13' -82.5(10) . . . . ? C17 C18 C22 F14 -97.4(8) . . . . ? C19 C18 C22 F14 83.1(8) . . . . ? C17 C18 C22 F13 26.6(10) . . . . ? C19 C18 C22 F13 -152.9(9) . . . . ? C17 C18 C22 F14' -138.1(10) . . . . ? C19 C18 C22 F14' 42.4(11) . . . . ? C17 C18 C22 F15' -19.8(10) . . . . ? C19 C18 C22 F15' 160.6(9) . . . . ? C17 C18 C22 F15 141.4(7) . . . . ? C19 C18 C22 F15 -38.1(8) . . . . ? C19 C20 C23 F18 -168.1(3) . . . . ? C15 C20 C23 F18 13.6(4) . . . . ? C19 C20 C23 F16 -46.9(4) . . . . ? C15 C20 C23 F16 134.9(3) . . . . ? C19 C20 C23 F17 71.2(4) . . . . ? C15 C20 C23 F17 -107.1(3) . . . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.996 _diffrn_reflns_theta_full 27.58 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.996 _refine_diff_density_max 0.599 _refine_diff_density_min -0.423 _refine_diff_density_rms 0.058 #=== END data_4a _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C25 H22 B F18 N O2' _chemical_formula_weight 721.25 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'B' 'B' 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'F' 'F' 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting Monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M P2(1)/n loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x-1/2, -y-1/2, z-1/2' _cell_length_a 9.9456(8) _cell_length_b 14.1430(11) _cell_length_c 21.3240(18) _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 99.2610(10) _cell_angle_gamma 90.00 _cell_volume 2960.4(4) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_temperature 296(2) _cell_measurement_reflns_used 6626 _cell_measurement_theta_min 2.41 _cell_measurement_theta_max 27.38 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.14 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.08 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.618 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1448 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.178 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9755 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9859 _exptl_absorpt_process_details sadabs _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 296(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_reflns_number 18386 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0217 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0246 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -14 _diffrn_reflns_limit_k_max 17 _diffrn_reflns_limit_l_min -25 _diffrn_reflns_limit_l_max 24 _diffrn_reflns_theta_min 1.73 _diffrn_reflns_theta_max 25.60 _reflns_number_total 5483 _reflns_number_gt 4324 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 2008)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 2008)' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0430P)^2^+5.3336P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 5483 _refine_ls_number_parameters 440 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0654 _refine_ls_R_factor_gt 0.0499 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1389 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1160 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.002 _refine_ls_restrained_S_all 1.002 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C1 C 0.5550(3) 0.05372(18) 0.18100(12) 0.0295(5) Uani 1 1 d . . . C2 C 0.6632(3) 0.1055(2) 0.21660(14) 0.0396(7) Uani 1 1 d . . . C3 C 0.7173(3) 0.0834(2) 0.27971(16) 0.0506(8) Uani 1 1 d . . . H3A H 0.7860 0.1208 0.3019 0.061 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.6696(3) 0.0073(2) 0.30878(15) 0.0489(8) Uani 1 1 d . . . C5 C 0.5789(3) -0.0534(2) 0.27351(14) 0.0400(7) Uani 1 1 d . . . H5A H 0.5524 -0.1086 0.2918 0.048 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.5268(3) -0.03216(19) 0.21055(13) 0.0314(6) Uani 1 1 d . . . C7 C 0.7288(3) 0.1898(2) 0.19008(17) 0.0475(8) Uani 1 1 d . . . C8 C 0.7153(5) -0.0096(3) 0.37848(18) 0.0691(12) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.4418(3) -0.1094(2) 0.17550(13) 0.0346(6) Uani 1 1 d . . . C10 C 0.4216(3) 0.20702(18) 0.11785(12) 0.0297(6) Uani 1 1 d . . . C11 C 0.4315(3) 0.27178(19) 0.06822(13) 0.0340(6) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.3968(3) 0.3667(2) 0.07085(15) 0.0439(7) Uani 1 1 d . . . H12A H 0.4064 0.4068 0.0373 0.053 Uiso 1 1 calc R . . C13 C 0.3481(3) 0.4013(2) 0.12318(16) 0.0476(8) Uani 1 1 d . . . C14 C 0.3277(3) 0.3405(2) 0.17083(15) 0.0446(7) Uani 1 1 d . . . H14A H 0.2908 0.3630 0.2054 0.053 Uiso 1 1 calc R . . C15 C 0.3616(3) 0.2456(2) 0.16785(13) 0.0352(6) Uani 1 1 d . . . C16 C 0.4726(3) 0.2401(2) 0.00663(14) 0.0413(7) Uani 1 1 d . . . C17 C 0.3116(5) 0.5038(3) 0.1276(2) 0.0748(13) Uani 1 1 d . . . C18 C 0.3287(3) 0.1884(2) 0.22313(14) 0.0431(7) Uani 1 1 d . . . C19 C 0.3082(3) 0.00335(18) 0.03848(12) 0.0281(5) Uani 1 1 d . . . H19 H 0.384(3) -0.0050(19) 0.0148(13) 0.027(7) Uiso 1 1 d . . . C20 C 0.9715(3) 0.8940(2) 0.13184(14) 0.0410(7) Uani 1 1 d . . . H20A H 1.0444 0.8560 0.1560 0.049 Uiso 1 1 calc R . . C21 C 0.9962(4) 0.9963(3) 0.14953(16) 0.0526(8) Uani 1 1 d . . . H21A H 1.0830 1.0155 0.1398 0.079 Uiso 1 1 calc R . . H21B H 0.9954 1.0042 0.1942 0.079 Uiso 1 1 calc R . . H21C H 0.9258 1.0345 0.1259 0.079 Uiso 1 1 calc R . . C22 C 0.8363(4) 0.8582(3) 0.14599(17) 0.0626(10) Uani 1 1 d . . . H22A H 0.8254 0.7930 0.1339 0.094 Uiso 1 1 calc R . . H22B H 0.7638 0.8947 0.1224 0.094 Uiso 1 1 calc R . . H22C H 0.8338 0.8644 0.1906 0.094 Uiso 1 1 calc R . . C23 C 0.9699(3) 0.7858(2) 0.03351(15) 0.0425(7) Uani 1 1 d . . . H23A H 0.8867 0.7552 0.0424 0.051 Uiso 1 1 calc R . . C24 C 0.9622(4) 0.7945(2) -0.03729(16) 0.0522(8) Uani 1 1 d . . . H24A H 0.8835 0.8311 -0.0544 0.078 Uiso 1 1 calc R . . H24B H 0.9553 0.7326 -0.0561 0.078 Uiso 1 1 calc R . . H24C H 1.0428 0.8252 -0.0465 0.078 Uiso 1 1 calc R . . C25 C 1.0911(4) 0.7279(3) 0.06308(19) 0.0654(11) Uani 1 1 d . . . H25A H 1.0850 0.6658 0.0447 0.098 Uiso 1 1 calc R . . H25B H 1.0920 0.7232 0.1081 0.098 Uiso 1 1 calc R . . H25C H 1.1734 0.7579 0.0553 0.098 Uiso 1 1 calc R . . B1 B 0.4701(3) 0.0952(2) 0.11342(14) 0.0276(6) Uani 1 1 d . . . H1B H 0.534(2) 0.0844(17) 0.0766(12) 0.018(6) Uiso 1 1 d . . . N1 N 0.9785(2) 0.88393(17) 0.06206(11) 0.0333(5) Uani 1 1 d . . . H1N H 1.059(4) 0.914(2) 0.0561(16) 0.050(9) Uiso 1 1 d . . . H1N' H 0.909(3) 0.923(2) 0.0399(14) 0.033(7) Uiso 1 1 d . . . O1 O 0.19376(17) -0.02308(13) 0.01451(9) 0.0326(4) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.33325(16) 0.04496(12) 0.09255(8) 0.0271(4) Uani 1 1 d . . . F1 F 0.29844(17) 0.09864(11) 0.20999(8) 0.0407(4) Uani 1 1 d . . . F2 F 0.4340(2) 0.18702(15) 0.27249(9) 0.0676(6) Uani 1 1 d . . . F3 F 0.2250(3) 0.22417(16) 0.24674(13) 0.0860(9) Uani 1 1 d . . . F4 F 0.1933(4) 0.5174(2) 0.1429(2) 0.1372(15) Uani 1 1 d . . . F5 F 0.3974(5) 0.54713(19) 0.17537(19) 0.1414(15) Uani 1 1 d . . . F6 F 0.3240(3) 0.55289(16) 0.07751(14) 0.0958(9) Uani 1 1 d . . . F7 F 0.4513(2) 0.30779(14) -0.03812(9) 0.0644(6) Uani 1 1 d . . . F8 F 0.60250(18) 0.21490(13) 0.01035(9) 0.0504(5) Uani 1 1 d . . . F9 F 0.39651(18) 0.16617(12) -0.01861(8) 0.0446(4) Uani 1 1 d . . . F10 F 0.30664(15) -0.09912(13) 0.17399(8) 0.0457(4) Uani 1 1 d . . . F11 F 0.46199(16) -0.11884(11) 0.11537(7) 0.0367(4) Uani 1 1 d . . . F12 F 0.47325(18) -0.19396(12) 0.20237(9) 0.0489(5) Uani 1 1 d . . . F13 F 0.6848(5) -0.0914(2) 0.39769(13) 0.1519(18) Uani 1 1 d . . . F14 F 0.8483(3) -0.0020(3) 0.39500(14) 0.1351(15) Uani 1 1 d . . . F15 F 0.6704(4) 0.0541(2) 0.41354(12) 0.1198(13) Uani 1 1 d . . . F16 F 0.8617(2) 0.19564(15) 0.21455(12) 0.0706(6) Uani 1 1 d . . . F17 F 0.6737(2) 0.27250(13) 0.20372(11) 0.0654(6) Uani 1 1 d . . . F18 F 0.72388(19) 0.18781(14) 0.12791(9) 0.0544(5) Uani 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 C1 0.0278(13) 0.0301(13) 0.0309(13) -0.0056(11) 0.0056(10) 0.0050(10) C2 0.0403(16) 0.0346(15) 0.0407(16) -0.0082(12) -0.0038(12) 0.0033(12) C3 0.0519(19) 0.0438(18) 0.0482(19) -0.0130(15) -0.0155(15) 0.0043(15) C4 0.057(2) 0.0495(19) 0.0353(16) -0.0060(14) -0.0075(14) 0.0167(15) C5 0.0442(16) 0.0418(16) 0.0336(15) 0.0020(12) 0.0050(12) 0.0123(13) C6 0.0283(13) 0.0346(14) 0.0314(14) -0.0008(11) 0.0054(10) 0.0064(11) C7 0.0426(17) 0.0379(17) 0.058(2) -0.0119(15) -0.0055(14) -0.0065(13) C8 0.090(3) 0.069(3) 0.040(2) -0.0037(18) -0.0167(19) 0.025(2) C9 0.0311(14) 0.0343(15) 0.0382(15) 0.0080(12) 0.0051(11) 0.0022(11) C10 0.0283(13) 0.0288(14) 0.0320(14) -0.0021(11) 0.0050(10) 0.0011(10) C11 0.0345(14) 0.0337(15) 0.0340(14) 0.0001(11) 0.0065(11) 0.0009(11) C12 0.0498(18) 0.0351(16) 0.0473(18) 0.0079(13) 0.0092(14) 0.0048(13) C13 0.0578(19) 0.0316(16) 0.054(2) -0.0001(14) 0.0116(15) 0.0124(14) C14 0.0527(18) 0.0381(16) 0.0452(17) -0.0035(13) 0.0150(14) 0.0113(14) C15 0.0399(15) 0.0332(15) 0.0338(14) -0.0016(11) 0.0096(12) 0.0075(12) C16 0.0509(18) 0.0372(16) 0.0380(16) 0.0041(13) 0.0139(13) -0.0018(13) C17 0.103(3) 0.043(2) 0.084(3) 0.008(2) 0.034(3) 0.026(2) C18 0.0584(19) 0.0375(17) 0.0374(16) -0.0056(13) 0.0198(14) 0.0092(14) C19 0.0280(13) 0.0282(13) 0.0288(13) 0.0018(10) 0.0060(10) 0.0031(10) C20 0.0323(14) 0.0555(19) 0.0340(15) 0.0114(13) 0.0021(12) 0.0034(13) C21 0.0509(19) 0.064(2) 0.0428(18) -0.0037(16) 0.0068(14) 0.0055(16) C22 0.0495(19) 0.096(3) 0.0451(19) 0.0084(19) 0.0171(16) -0.0149(19) C23 0.0403(16) 0.0345(16) 0.0548(19) 0.0045(13) 0.0133(14) 0.0005(12) C24 0.055(2) 0.0457(19) 0.054(2) -0.0052(15) 0.0008(16) 0.0088(15) C25 0.085(3) 0.054(2) 0.059(2) 0.0155(18) 0.016(2) 0.031(2) B1 0.0262(14) 0.0278(15) 0.0292(15) -0.0027(12) 0.0051(11) 0.0006(11) N1 0.0253(11) 0.0370(13) 0.0374(13) 0.0099(10) 0.0049(10) 0.0026(10) O1 0.0266(9) 0.0382(10) 0.0317(10) 0.0020(8) 0.0009(7) -0.0023(8) O2 0.0253(9) 0.0294(9) 0.0273(9) -0.0016(7) 0.0062(7) 0.0017(7) F1 0.0488(10) 0.0388(9) 0.0384(9) -0.0027(7) 0.0183(7) 0.0004(7) F2 0.1027(17) 0.0648(13) 0.0330(10) -0.0031(9) 0.0041(10) -0.0137(12) F3 0.120(2) 0.0590(14) 0.1017(19) 0.0127(12) 0.0849(17) 0.0320(13) F4 0.148(3) 0.0654(17) 0.226(4) 0.037(2) 0.114(3) 0.0613(19) F5 0.231(4) 0.0468(16) 0.134(3) -0.0294(17) -0.006(3) 0.025(2) F6 0.149(3) 0.0427(12) 0.105(2) 0.0243(13) 0.0501(18) 0.0355(14) F7 0.1060(17) 0.0491(11) 0.0430(11) 0.0162(9) 0.0264(11) 0.0041(11) F8 0.0469(10) 0.0576(12) 0.0527(11) -0.0069(9) 0.0257(8) -0.0062(8) F9 0.0538(10) 0.0495(10) 0.0308(9) -0.0037(7) 0.0084(7) -0.0071(8) F10 0.0268(8) 0.0582(11) 0.0527(11) 0.0139(8) 0.0080(7) -0.0035(7) F11 0.0416(9) 0.0311(8) 0.0374(9) -0.0044(7) 0.0062(7) 0.0005(7) F12 0.0495(10) 0.0355(9) 0.0578(11) 0.0167(8) -0.0031(8) -0.0032(8) F13 0.288(5) 0.097(2) 0.0455(15) 0.0236(15) -0.048(2) -0.036(3) F14 0.098(2) 0.227(4) 0.0642(18) 0.013(2) -0.0345(16) 0.043(2) F15 0.176(3) 0.138(3) 0.0388(13) -0.0164(15) -0.0053(16) 0.070(2) F16 0.0475(11) 0.0622(13) 0.0920(17) -0.0084(12) -0.0192(11) -0.0203(10) F17 0.0803(15) 0.0359(10) 0.0790(15) -0.0123(10) 0.0097(12) -0.0052(10) F18 0.0492(11) 0.0566(12) 0.0567(12) -0.0059(9) 0.0065(9) -0.0218(9) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag C1 C6 1.417(4) . ? C1 C2 1.417(4) . ? C1 B1 1.656(4) . ? C2 C3 1.402(4) . ? C2 C7 1.512(5) . ? C3 C4 1.364(5) . ? C3 H3A 0.9300 . ? C4 C5 1.378(4) . ? C4 C8 1.502(5) . ? C5 C6 1.392(4) . ? C5 H5A 0.9300 . ? C6 C9 1.505(4) . ? C7 F18 1.319(4) . ? C7 F16 1.343(4) . ? C7 F17 1.343(4) . ? C8 F13 1.280(5) . ? C8 F15 1.295(5) . ? C8 F14 1.317(5) . ? C9 F11 1.336(3) . ? C9 F12 1.341(3) . ? C9 F10 1.347(3) . ? C10 C15 1.412(4) . ? C10 C11 1.415(4) . ? C10 B1 1.660(4) . ? C11 C12 1.390(4) . ? C11 C16 1.505(4) . ? C12 C13 1.376(4) . ? C12 H12A 0.9300 . ? C13 C14 1.371(5) . ? C13 C17 1.502(5) . ? C14 C15 1.388(4) . ? C14 H14A 0.9300 . ? C15 C18 1.509(4) . ? C16 F8 1.330(4) . ? C16 F7 1.344(3) . ? C16 F9 1.351(3) . ? C17 F4 1.285(5) . ? C17 F6 1.296(5) . ? C17 F5 1.364(6) . ? C18 F3 1.319(3) . ? C18 F1 1.324(3) . ? C18 F2 1.360(4) . ? C19 O1 1.229(3) . ? C19 O2 1.283(3) . ? C19 H19 0.98(3) . ? C20 C21 1.506(5) . ? C20 N1 1.508(4) . ? C20 C22 1.511(4) . ? C20 H20A 0.9800 . ? C21 H21A 0.9600 . ? C21 H21B 0.9600 . ? C21 H21C 0.9600 . ? C22 H22A 0.9600 . ? C22 H22B 0.9600 . ? C22 H22C 0.9600 . ? C23 C24 1.504(5) . ? C23 C25 1.509(4) . ? C23 N1 1.512(4) . ? C23 H23A 0.9800 . ? C24 H24A 0.9600 . ? C24 H24B 0.9600 . ? C24 H24C 0.9600 . ? C25 H25A 0.9600 . ? C25 H25B 0.9600 . ? C25 H25C 0.9600 . ? B1 O2 1.537(3) . ? B1 H1B 1.09(2) . ? N1 H1N 0.93(4) . ? N1 H1N' 0.95(3) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C6 C1 C2 113.1(2) . . ? C6 C1 B1 125.5(2) . . ? C2 C1 B1 121.3(2) . . ? C3 C2 C1 122.7(3) . . ? C3 C2 C7 114.4(3) . . ? C1 C2 C7 122.9(3) . . ? C4 C3 C2 120.3(3) . . ? C4 C3 H3A 119.9 . . ? C2 C3 H3A 119.9 . . ? C3 C4 C5 119.2(3) . . ? C3 C4 C8 120.2(3) . . ? C5 C4 C8 120.5(3) . . ? C4 C5 C6 120.1(3) . . ? C4 C5 H5A 120.0 . . ? C6 C5 H5A 120.0 . . ? C5 C6 C1 123.0(3) . . ? C5 C6 C9 114.5(2) . . ? C1 C6 C9 122.5(2) . . ? F18 C7 F16 105.5(3) . . ? F18 C7 F17 106.6(3) . . ? F16 C7 F17 105.8(2) . . ? F18 C7 C2 114.2(2) . . ? F16 C7 C2 111.1(3) . . ? F17 C7 C2 112.9(3) . . ? F13 C8 F15 108.8(4) . . ? F13 C8 F14 105.6(4) . . ? F15 C8 F14 102.3(4) . . ? F13 C8 C4 114.3(3) . . ? F15 C8 C4 112.5(3) . . ? F14 C8 C4 112.5(4) . . ? F11 C9 F12 105.1(2) . . ? F11 C9 F10 106.9(2) . . ? F12 C9 F10 105.7(2) . . ? F11 C9 C6 112.9(2) . . ? F12 C9 C6 111.2(2) . . ? F10 C9 C6 114.3(2) . . ? C15 C10 C11 113.8(2) . . ? C15 C10 B1 125.0(2) . . ? C11 C10 B1 121.2(2) . . ? C12 C11 C10 123.2(3) . . ? C12 C11 C16 115.3(3) . . ? C10 C11 C16 121.4(2) . . ? C13 C12 C11 119.9(3) . . ? C13 C12 H12A 120.1 . . ? C11 C12 H12A 120.1 . . ? C14 C13 C12 119.5(3) . . ? C14 C13 C17 119.5(3) . . ? C12 C13 C17 121.0(3) . . ? C13 C14 C15 120.4(3) . . ? C13 C14 H14A 119.8 . . ? C15 C14 H14A 119.8 . . ? C14 C15 C10 122.9(3) . . ? C14 C15 C18 113.5(2) . . ? C10 C15 C18 123.6(2) . . ? F8 C16 F7 105.9(2) . . ? F8 C16 F9 107.0(2) . . ? F7 C16 F9 104.7(2) . . ? F8 C16 C11 115.2(3) . . ? F7 C16 C11 111.9(2) . . ? F9 C16 C11 111.4(2) . . ? F4 C17 F6 110.0(4) . . ? F4 C17 F5 103.4(4) . . ? F6 C17 F5 104.1(4) . . ? F4 C17 C13 113.6(4) . . ? F6 C17 C13 114.1(4) . . ? F5 C17 C13 110.6(4) . . ? F3 C18 F1 106.5(3) . . ? F3 C18 F2 105.2(3) . . ? F1 C18 F2 105.7(2) . . ? F3 C18 C15 111.9(3) . . ? F1 C18 C15 114.8(2) . . ? F2 C18 C15 112.0(3) . . ? O1 C19 O2 123.1(2) . . ? O1 C19 H19 119.2(16) . . ? O2 C19 H19 117.6(16) . . ? C21 C20 N1 107.8(2) . . ? C21 C20 C22 112.7(3) . . ? N1 C20 C22 110.5(3) . . ? C21 C20 H20A 108.6 . . ? N1 C20 H20A 108.6 . . ? C22 C20 H20A 108.6 . . ? C20 C21 H21A 109.5 . . ? C20 C21 H21B 109.5 . . ? H21A C21 H21B 109.5 . . ? C20 C21 H21C 109.5 . . ? H21A C21 H21C 109.5 . . ? H21B C21 H21C 109.5 . . ? C20 C22 H22A 109.5 . . ? C20 C22 H22B 109.5 . . ? H22A C22 H22B 109.5 . . ? C20 C22 H22C 109.5 . . ? H22A C22 H22C 109.5 . . ? H22B C22 H22C 109.5 . . ? C24 C23 C25 111.8(3) . . ? C24 C23 N1 108.7(2) . . ? C25 C23 N1 109.9(3) . . ? C24 C23 H23A 108.8 . . ? C25 C23 H23A 108.8 . . ? N1 C23 H23A 108.8 . . ? C23 C24 H24A 109.5 . . ? C23 C24 H24B 109.5 . . ? H24A C24 H24B 109.5 . . ? C23 C24 H24C 109.5 . . ? H24A C24 H24C 109.5 . . ? H24B C24 H24C 109.5 . . ? C23 C25 H25A 109.5 . . ? C23 C25 H25B 109.5 . . ? H25A C25 H25B 109.5 . . ? C23 C25 H25C 109.5 . . ? H25A C25 H25C 109.5 . . ? H25B C25 H25C 109.5 . . ? O2 B1 C1 113.1(2) . . ? O2 B1 C10 101.85(19) . . ? C1 B1 C10 113.6(2) . . ? O2 B1 H1B 108.3(13) . . ? C1 B1 H1B 107.6(13) . . ? C10 B1 H1B 112.4(13) . . ? C20 N1 C23 118.4(2) . . ? C20 N1 H1N 106(2) . . ? C23 N1 H1N 111(2) . . ? C20 N1 H1N' 107.0(17) . . ? C23 N1 H1N' 110.0(18) . . ? H1N N1 H1N' 104(3) . . ? C19 O2 B1 120.5(2) . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.988 _diffrn_reflns_theta_full 25.60 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.988 _refine_diff_density_max 0.653 _refine_diff_density_min -0.504 _refine_diff_density_rms 0.089 #=== END data_5a _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C25 H20 B F18 N O' _chemical_formula_weight 703.23 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'B' 'B' 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'F' 'F' 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting Triclinic _symmetry_space_group_name_H-M P-1 loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' _cell_length_a 11.0254(13) _cell_length_b 11.7059(14) _cell_length_c 13.1772(15) _cell_angle_alpha 76.332(2) _cell_angle_beta 66.142(2) _cell_angle_gamma 64.630(2) _cell_volume 1401.3(3) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_temperature 173(2) _cell_measurement_reflns_used 3542 _cell_measurement_theta_min 2.31 _cell_measurement_theta_max 26.88 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.08 _exptl_crystal_size_mid 0.07 _exptl_crystal_size_min 0.06 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.667 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 704 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.184 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9855 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9891 _exptl_absorpt_process_details sadabs _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 173(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_reflns_number 8523 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0174 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0324 _diffrn_reflns_limit_h_min -13 _diffrn_reflns_limit_h_max 13 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 13 _diffrn_reflns_limit_l_min -15 _diffrn_reflns_limit_l_max 15 _diffrn_reflns_theta_min 1.69 _diffrn_reflns_theta_max 25.09 _reflns_number_total 4918 _reflns_number_gt 3874 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 2008)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 2008)' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1166P)^2^+1.0040P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 4918 _refine_ls_number_parameters 451 _refine_ls_number_restraints 45 _refine_ls_R_factor_all 0.0658 _refine_ls_R_factor_gt 0.0487 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1910 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1502 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.083 _refine_ls_restrained_S_all 1.111 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group B1 B 0.8621(3) 0.8040(3) 0.2048(3) 0.0244(7) Uani 1 1 d . . . N1 N 1.1409(2) 0.4989(2) 0.2433(2) 0.0255(5) Uani 1 1 d . . . O1 O 0.9638(2) 0.66344(18) 0.19847(16) 0.0244(4) Uani 1 1 d . . . F1 F 1.17134(18) 0.73257(19) 0.04137(16) 0.0401(5) Uani 1 1 d . . . F2 F 1.1078(2) 0.61260(17) -0.01208(16) 0.0428(5) Uani 1 1 d . . . F3 F 1.2131(2) 0.7280(2) -0.13065(17) 0.0530(6) Uani 1 1 d . . . F4 F 0.7375(3) 1.0278(3) -0.2630(2) 0.0715(8) Uani 1 1 d . . . F5 F 0.7793(4) 1.1807(2) -0.2482(2) 0.0794(9) Uani 1 1 d . . . F6 F 0.9488(3) 1.0201(3) -0.3255(2) 0.0884(11) Uani 1 1 d . . . F7 F 0.6681(2) 1.05563(18) 0.24878(16) 0.0445(5) Uani 1 1 d . . . F8 F 0.5664(2) 1.18375(17) 0.13613(18) 0.0459(5) Uani 1 1 d . . . F9 F 0.5181(2) 1.01802(19) 0.20969(18) 0.0474(5) Uani 1 1 d . . . F10 F 0.80474(18) 0.65549(18) 0.09623(15) 0.0366(5) Uani 1 1 d . . . F11 F 0.6151(3) 0.6170(2) 0.15907(18) 0.0577(7) Uani 1 1 d . . . F12 F 0.6076(2) 0.8039(2) 0.09273(17) 0.0518(6) Uani 1 1 d . . . F13 F 0.3851(13) 0.6300(15) 0.6258(12) 0.068(5) Uani 0.192(8) 1 d PDU A 1 F14 F 0.2471(17) 0.8098(12) 0.5999(16) 0.070(6) Uani 0.192(8) 1 d PDU A 1 F15 F 0.2846(18) 0.6722(19) 0.5077(11) 0.063(5) Uani 0.192(8) 1 d PDU A 1 F13' F 0.3527(5) 0.6049(4) 0.5536(5) 0.092(2) Uani 0.808(8) 1 d PDU A 2 F14' F 0.2935(5) 0.7649(5) 0.6367(3) 0.0727(16) Uani 0.808(8) 1 d PDU A 2 F15' F 0.2212(3) 0.7855(6) 0.5073(3) 0.096(2) Uani 0.808(8) 1 d PDU A 2 F16 F 0.7581(2) 0.95761(18) 0.41454(17) 0.0417(5) Uani 1 1 d . . . F17 F 0.6879(2) 0.8505(2) 0.56576(16) 0.0466(5) Uani 1 1 d . . . F18 F 0.88125(19) 0.75857(19) 0.43599(16) 0.0405(5) Uani 1 1 d . . . C1 C 1.0673(3) 0.6198(3) 0.2346(2) 0.0258(6) Uani 1 1 d . . . H1A H 1.0915 0.6771 0.2559 0.031 Uiso 1 1 calc R . . C2 C 1.1003(3) 0.4071(3) 0.2135(3) 0.0282(6) Uani 1 1 d . . . H2 H 1.0463 0.4541 0.1615 0.034 Uiso 1 1 calc R . . C3 C 1.2293(4) 0.2987(3) 0.1544(3) 0.0425(8) Uani 1 1 d . . . H3A H 1.2991 0.3316 0.0967 0.064 Uiso 1 1 calc R . . H3B H 1.2002 0.2536 0.1201 0.064 Uiso 1 1 calc R . . H3C H 1.2727 0.2402 0.2080 0.064 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 1.0013(5) 0.3630(5) 0.3166(4) 0.0619(12) Uani 1 1 d . . . H4A H 1.0521 0.3150 0.3687 0.093 Uiso 1 1 calc R . . H4B H 0.9683 0.3087 0.2967 0.093 Uiso 1 1 calc R . . H4C H 0.9188 0.4367 0.3517 0.093 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 1.2628(3) 0.4529(3) 0.2848(3) 0.0351(7) Uani 1 1 d . . . H5 H 1.2948 0.3584 0.2970 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 1.3874(4) 0.4829(4) 0.1976(4) 0.0538(11) Uani 1 1 d . . . H6A H 1.4098 0.4518 0.1268 0.081 Uiso 1 1 calc R . . H6B H 1.4709 0.4416 0.2214 0.081 Uiso 1 1 calc R . . H6C H 1.3625 0.5749 0.1880 0.081 Uiso 1 1 calc R . . C7 C 1.2159(5) 0.5033(4) 0.3957(4) 0.0514(10) Uani 1 1 d . . . H7A H 1.1899 0.5954 0.3858 0.077 Uiso 1 1 calc R . . H7B H 1.2945 0.4636 0.4252 0.077 Uiso 1 1 calc R . . H7C H 1.1330 0.4835 0.4479 0.077 Uiso 1 1 calc R . . C8 C 0.8612(3) 0.8743(3) 0.0812(2) 0.0242(6) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.9727(3) 0.8362(3) -0.0222(2) 0.0257(6) Uani 1 1 d . . . C10 C 0.9635(3) 0.8944(3) -0.1243(3) 0.0291(7) Uani 1 1 d . . . H10 H 1.0413 0.8637 -0.1903 0.035 Uiso 1 1 calc R . . C11 C 0.8428(3) 0.9965(3) -0.1314(3) 0.0318(7) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.7351(3) 1.0456(3) -0.0345(3) 0.0328(7) Uani 1 1 d . . . H12 H 0.6532 1.1186 -0.0379 0.039 Uiso 1 1 calc R . . C13 C 0.7466(3) 0.9883(3) 0.0680(3) 0.0281(6) Uani 1 1 d . . . C14 C 1.1140(3) 0.7269(3) -0.0298(3) 0.0349(7) Uani 1 1 d . . . C15 C 0.8273(4) 1.0555(3) -0.2420(3) 0.0362(7) Uani 1 1 d . . . C16 C 0.6255(3) 1.0590(3) 0.1662(3) 0.0362(7) Uani 1 1 d . . . C17 C 0.7124(3) 0.7873(3) 0.2948(2) 0.0239(6) Uani 1 1 d . . . C18 C 0.6319(3) 0.7369(3) 0.2704(2) 0.0264(6) Uani 1 1 d . . . C19 C 0.5119(3) 0.7178(3) 0.3489(3) 0.0302(7) Uani 1 1 d . . . H19 H 0.4613 0.6842 0.3282 0.036 Uiso 1 1 calc R . . C20 C 0.4651(3) 0.7470(3) 0.4566(3) 0.0316(7) Uani 1 1 d . A . C21 C 0.5420(3) 0.7918(3) 0.4868(3) 0.0302(7) Uani 1 1 d . . . H21 H 0.5116 0.8104 0.5616 0.036 Uiso 1 1 calc R . . C22 C 0.6632(3) 0.8098(3) 0.4085(2) 0.0272(6) Uani 1 1 d . . . C23 C 0.6667(3) 0.7026(3) 0.1554(3) 0.0316(7) Uani 1 1 d . . . C24 C 0.3364(4) 0.7239(4) 0.5402(3) 0.0442(9) Uani 1 1 d D . . C25 C 0.7471(3) 0.8459(3) 0.4545(3) 0.0335(7) Uani 1 1 d . . . H1 H 0.904(3) 0.847(3) 0.241(3) 0.028(8) Uiso 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 B1 0.0195(15) 0.0223(16) 0.0296(17) -0.0060(13) -0.0052(13) -0.0073(13) N1 0.0223(12) 0.0222(12) 0.0339(13) -0.0042(10) -0.0120(10) -0.0066(10) O1 0.0203(10) 0.0242(10) 0.0276(10) -0.0033(8) -0.0070(8) -0.0077(8) F1 0.0216(9) 0.0507(12) 0.0424(11) 0.0042(9) -0.0108(8) -0.0126(8) F2 0.0446(11) 0.0264(10) 0.0401(11) -0.0093(8) -0.0081(9) -0.0007(8) F3 0.0261(10) 0.0628(14) 0.0344(11) 0.0032(9) 0.0057(8) -0.0034(9) F4 0.096(2) 0.093(2) 0.0696(16) 0.0275(14) -0.0569(15) -0.0660(17) F5 0.146(3) 0.0413(14) 0.0727(17) 0.0207(12) -0.0713(19) -0.0362(16) F6 0.0524(15) 0.138(3) 0.0356(13) 0.0190(15) -0.0127(11) -0.0165(17) F7 0.0424(11) 0.0350(11) 0.0415(11) -0.0136(8) -0.0133(9) 0.0029(9) F8 0.0366(11) 0.0261(10) 0.0540(13) -0.0036(8) -0.0100(9) 0.0017(8) F9 0.0257(10) 0.0410(11) 0.0566(13) -0.0073(9) 0.0015(9) -0.0087(8) F10 0.0250(9) 0.0493(11) 0.0339(10) -0.0185(8) -0.0007(7) -0.0136(8) F11 0.0643(14) 0.0827(17) 0.0444(12) -0.0261(11) 0.0066(10) -0.0565(13) F12 0.0496(12) 0.0594(14) 0.0355(11) -0.0134(10) -0.0201(10) -0.0004(10) F13 0.045(6) 0.079(9) 0.061(8) 0.036(6) -0.012(5) -0.035(6) F14 0.048(8) 0.040(7) 0.082(10) -0.017(6) 0.031(6) -0.024(6) F15 0.060(8) 0.091(10) 0.058(7) -0.023(6) 0.002(5) -0.058(7) F13' 0.069(3) 0.048(2) 0.114(4) -0.016(2) 0.035(3) -0.0406(19) F14' 0.079(3) 0.116(4) 0.0324(17) -0.022(2) 0.0149(17) -0.067(3) F15' 0.0329(18) 0.162(5) 0.068(2) 0.031(3) -0.0099(16) -0.041(2) F16 0.0440(11) 0.0376(11) 0.0511(12) -0.0119(9) -0.0180(9) -0.0163(9) F17 0.0457(12) 0.0686(14) 0.0302(10) -0.0161(9) -0.0087(9) -0.0234(11) F18 0.0309(10) 0.0468(12) 0.0441(11) -0.0100(9) -0.0172(8) -0.0076(8) C1 0.0222(14) 0.0263(15) 0.0284(15) -0.0030(11) -0.0064(12) -0.0105(12) C2 0.0260(14) 0.0264(15) 0.0359(16) -0.0075(12) -0.0111(12) -0.0101(12) C3 0.0343(18) 0.0398(19) 0.054(2) -0.0239(16) -0.0128(16) -0.0066(15) C4 0.066(3) 0.078(3) 0.053(2) -0.024(2) 0.008(2) -0.054(2) C5 0.0322(16) 0.0232(15) 0.057(2) -0.0060(14) -0.0277(16) -0.0040(13) C6 0.0269(18) 0.045(2) 0.091(3) -0.013(2) -0.0226(19) -0.0086(16) C7 0.061(2) 0.043(2) 0.064(3) -0.0068(18) -0.042(2) -0.0112(18) C8 0.0197(13) 0.0205(14) 0.0334(16) -0.0035(11) -0.0071(12) -0.0095(11) C9 0.0207(14) 0.0213(14) 0.0340(16) -0.0047(12) -0.0078(12) -0.0070(11) C10 0.0268(15) 0.0288(15) 0.0317(16) -0.0046(12) -0.0070(12) -0.0122(13) C11 0.0327(16) 0.0313(16) 0.0368(17) 0.0016(13) -0.0142(14) -0.0168(14) C12 0.0267(15) 0.0249(15) 0.0428(18) 0.0017(13) -0.0137(14) -0.0067(12) C13 0.0209(14) 0.0232(15) 0.0362(17) -0.0006(12) -0.0085(12) -0.0069(12) C14 0.0221(15) 0.0392(18) 0.0307(17) -0.0053(13) -0.0025(13) -0.0048(13) C15 0.0353(17) 0.0374(18) 0.0393(18) 0.0030(14) -0.0159(15) -0.0167(15) C16 0.0262(16) 0.0270(16) 0.0405(18) -0.0014(13) -0.0077(14) -0.0009(13) C17 0.0196(13) 0.0171(13) 0.0306(15) -0.0032(11) -0.0078(12) -0.0031(11) C18 0.0240(14) 0.0222(14) 0.0319(16) -0.0049(12) -0.0068(12) -0.0088(12) C19 0.0251(15) 0.0320(16) 0.0348(17) -0.0075(13) -0.0067(13) -0.0127(13) C20 0.0269(15) 0.0326(16) 0.0296(16) -0.0043(13) -0.0018(13) -0.0125(13) C21 0.0301(16) 0.0289(15) 0.0271(15) -0.0050(12) -0.0074(13) -0.0079(13) C22 0.0241(14) 0.0239(14) 0.0320(16) -0.0047(12) -0.0096(12) -0.0062(12) C23 0.0268(15) 0.0405(18) 0.0310(16) -0.0082(13) -0.0034(13) -0.0189(14) C24 0.0386(19) 0.056(2) 0.0358(19) -0.0114(16) 0.0032(15) -0.0264(18) C25 0.0303(16) 0.0364(18) 0.0316(16) -0.0089(13) -0.0083(13) -0.0095(14) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag B1 O1 1.543(4) . ? B1 C8 1.644(4) . ? B1 C17 1.659(4) . ? B1 H1 1.08(3) . ? N1 C1 1.300(4) . ? N1 C5 1.493(4) . ? N1 C2 1.504(4) . ? O1 C1 1.272(3) . ? F1 C14 1.352(4) . ? F2 C14 1.330(4) . ? F3 C14 1.338(4) . ? F4 C15 1.305(4) . ? F5 C15 1.322(4) . ? F6 C15 1.313(4) . ? F7 C16 1.336(4) . ? F8 C16 1.354(4) . ? F9 C16 1.329(4) . ? F10 C23 1.324(3) . ? F11 C23 1.332(4) . ? F12 C23 1.350(4) . ? F13 C24 1.472(10) . ? F14 C24 1.224(12) . ? F15 C24 1.222(10) . ? F13' C24 1.303(5) . ? F14' C24 1.296(5) . ? F15' C24 1.354(5) . ? F16 C25 1.327(4) . ? F17 C25 1.346(4) . ? F18 C25 1.350(4) . ? C1 H1A 0.9500 . ? C2 C4 1.502(5) . ? C2 C3 1.505(4) . ? C2 H2 1.0000 . ? C3 H3A 0.9800 . ? C3 H3B 0.9800 . ? C3 H3C 0.9800 . ? C4 H4A 0.9800 . ? C4 H4B 0.9800 . ? C4 H4C 0.9800 . ? C5 C6 1.509(5) . ? C5 C7 1.512(5) . ? C5 H5 1.0000 . ? C6 H6A 0.9800 . ? C6 H6B 0.9800 . ? C6 H6C 0.9800 . ? C7 H7A 0.9800 . ? C7 H7B 0.9800 . ? C7 H7C 0.9800 . ? C8 C9 1.424(4) . ? C8 C13 1.425(4) . ? C9 C10 1.379(4) . ? C9 C14 1.517(4) . ? C10 C11 1.375(4) . ? C10 H10 0.9500 . ? C11 C12 1.381(5) . ? C11 C15 1.501(5) . ? C12 C13 1.388(5) . ? C12 H12 0.9500 . ? C13 C16 1.517(4) . ? C17 C18 1.417(4) . ? C17 C22 1.419(4) . ? C18 C19 1.381(4) . ? C18 C23 1.514(4) . ? C19 C20 1.371(4) . ? C19 H19 0.9500 . ? C20 C21 1.380(4) . ? C20 C24 1.492(4) . ? C21 C22 1.385(4) . ? C21 H21 0.9500 . ? C22 C25 1.521(4) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 B1 C8 112.0(2) . . ? O1 B1 C17 99.5(2) . . ? C8 B1 C17 117.8(2) . . ? O1 B1 H1 104.8(17) . . ? C8 B1 H1 110.0(17) . . ? C17 B1 H1 111.7(17) . . ? C1 N1 C5 119.6(2) . . ? C1 N1 C2 119.5(2) . . ? C5 N1 C2 120.9(2) . . ? C1 O1 B1 121.8(2) . . ? O1 C1 N1 121.8(3) . . ? O1 C1 H1A 119.1 . . ? N1 C1 H1A 119.1 . . ? C4 C2 N1 109.2(3) . . ? C4 C2 C3 112.5(3) . . ? N1 C2 C3 112.1(2) . . ? C4 C2 H2 107.6 . . ? N1 C2 H2 107.6 . . ? C3 C2 H2 107.6 . . ? C2 C3 H3A 109.5 . . ? C2 C3 H3B 109.5 . . ? H3A C3 H3B 109.5 . . ? C2 C3 H3C 109.5 . . ? H3A C3 H3C 109.5 . . ? H3B C3 H3C 109.5 . . ? C2 C4 H4A 109.5 . . ? C2 C4 H4B 109.5 . . ? H4A C4 H4B 109.5 . . ? C2 C4 H4C 109.5 . . ? H4A C4 H4C 109.5 . . ? H4B C4 H4C 109.5 . . ? N1 C5 C6 110.4(3) . . ? N1 C5 C7 111.2(3) . . ? C6 C5 C7 113.2(3) . . ? N1 C5 H5 107.3 . . ? C6 C5 H5 107.3 . . ? C7 C5 H5 107.3 . . ? C5 C6 H6A 109.5 . . ? C5 C6 H6B 109.5 . . ? H6A C6 H6B 109.5 . . ? C5 C6 H6C 109.5 . . ? H6A C6 H6C 109.5 . . ? H6B C6 H6C 109.5 . . ? C5 C7 H7A 109.5 . . ? C5 C7 H7B 109.5 . . ? H7A C7 H7B 109.5 . . ? C5 C7 H7C 109.5 . . ? H7A C7 H7C 109.5 . . ? H7B C7 H7C 109.5 . . ? C9 C8 C13 112.3(3) . . ? C9 C8 B1 126.1(2) . . ? C13 C8 B1 121.6(2) . . ? C10 C9 C8 123.8(3) . . ? C10 C9 C14 113.6(3) . . ? C8 C9 C14 122.6(3) . . ? C11 C10 C9 120.7(3) . . ? C11 C10 H10 119.7 . . ? C9 C10 H10 119.7 . . ? C10 C11 C12 118.8(3) . . ? C10 C11 C15 121.3(3) . . ? C12 C11 C15 119.9(3) . . ? C11 C12 C13 120.1(3) . . ? C11 C12 H12 120.0 . . ? C13 C12 H12 120.0 . . ? C12 C13 C8 123.8(3) . . ? C12 C13 C16 113.7(3) . . ? C8 C13 C16 122.5(3) . . ? F2 C14 F3 105.2(3) . . ? F2 C14 F1 107.4(3) . . ? F3 C14 F1 104.9(2) . . ? F2 C14 C9 114.5(3) . . ? F3 C14 C9 111.6(3) . . ? F1 C14 C9 112.5(3) . . ? F4 C15 F6 106.8(3) . . ? F4 C15 F5 106.0(3) . . ? F6 C15 F5 105.8(3) . . ? F4 C15 C11 112.5(3) . . ? F6 C15 C11 112.8(3) . . ? F5 C15 C11 112.4(3) . . ? F9 C16 F7 107.4(3) . . ? F9 C16 F8 105.5(2) . . ? F7 C16 F8 105.1(3) . . ? F9 C16 C13 113.9(3) . . ? F7 C16 C13 113.1(3) . . ? F8 C16 C13 111.2(3) . . ? C18 C17 C22 113.9(3) . . ? C18 C17 B1 124.4(3) . . ? C22 C17 B1 121.4(2) . . ? C19 C18 C17 123.0(3) . . ? C19 C18 C23 113.7(3) . . ? C17 C18 C23 123.3(3) . . ? C20 C19 C18 120.6(3) . . ? C20 C19 H19 119.7 . . ? C18 C19 H19 119.7 . . ? C19 C20 C21 119.3(3) . . ? C19 C20 C24 119.6(3) . . ? C21 C20 C24 121.1(3) . . ? C20 C21 C22 120.3(3) . . ? C20 C21 H21 119.9 . . ? C22 C21 H21 119.9 . . ? C21 C22 C17 122.9(3) . . ? C21 C22 C25 115.2(3) . . ? C17 C22 C25 121.8(3) . . ? F10 C23 F11 105.9(3) . . ? F10 C23 F12 105.8(3) . . ? F11 C23 F12 105.5(3) . . ? F10 C23 C18 115.2(3) . . ? F11 C23 C18 112.0(3) . . ? F12 C23 C18 111.8(3) . . ? F15 C24 F14 113.7(11) . . ? F15 C24 F14' 129.3(7) . . ? F14 C24 F14' 36.4(9) . . ? F15 C24 F13' 51.0(9) . . ? 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C17 C22 C25 F16 65.5(4) . . . . ? C21 C22 C25 F17 1.6(4) . . . . ? C17 C22 C25 F17 -174.0(3) . . . . ? C21 C22 C25 F18 118.8(3) . . . . ? C17 C22 C25 F18 -56.8(4) . . . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.986 _diffrn_reflns_theta_full 25.09 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.986 _refine_diff_density_max 0.585 _refine_diff_density_min -0.376 _refine_diff_density_rms 0.085 #=== END